ethyl 1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(2,5-dibenzyloxy-4-methoxyphenyl)-8-benzyloxy-9-methoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 919082-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(2,5-dibenzyloxy-4-methoxyphenyl)-8-benzyloxy-9-methoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-(benzyloxy)-1-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-(2,5-bis(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-9-methoxy-5,6-dihydropyrrolo-[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate；Ethyl 9-methoxy-2-[4-methoxy-2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-8-phenylmethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 919082-38-5
• 化学式: C₅₈H₅₃NO₉
• 分子量: 908.06
• InChiKey: YXFJMUUMHHCKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(2,5-dibenzyloxy-4-methoxyphenyl)-8-benzyloxy-9-methoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Lamellarin G
  参考文献：
  名称：

  使用一锅卤素舞蹈/根岸耦合的层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成

  摘要：

  层状蛋白 G、J、L 和 Z 的自下而上合成是通过锂化二溴吡咯衍生物的一锅卤素舞蹈/Negishi 偶联实现的。易于获得的带有酯部分的二溴吡咯在-78°C 下10 分钟内顺利进行了卤素舞蹈。得到的 α-吡咯锂被金属转移到相应的有机锌物质上，然后在催化钯的存在下与芳基碘化物偶联以提供完全取代的吡咯。随后进行卤素 - 锂交换以仅在靠近酯部分的 β 位置掺入硼酸酯基团。这种合成中间体允许逐步二芳基化，用于层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01505
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 ethyl 1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(2,5-dibenzyloxy-4-methoxyphenyl)-8-benzyloxy-9-methoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用一锅卤素舞蹈/根岸耦合的层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成

  摘要：

  层状蛋白 G、J、L 和 Z 的自下而上合成是通过锂化二溴吡咯衍生物的一锅卤素舞蹈/Negishi 偶联实现的。易于获得的带有酯部分的二溴吡咯在-78°C 下10 分钟内顺利进行了卤素舞蹈。得到的 α-吡咯锂被金属转移到相应的有机锌物质上，然后在催化钯的存在下与芳基碘化物偶联以提供完全取代的吡咯。随后进行卤素 - 锂交换以仅在靠近酯部分的 β 位置掺入硼酸酯基团。这种合成中间体允许逐步二芳基化，用于层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01505

文献信息

• Total Synthesis of Natural and Unnatural Lamellarins with Saturated and Unsaturated D-Rings
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Thaninee Petchmanee、Poolsak Sahakitpichan、Nichole D. Litvinas、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/jo061810h

  日期：2006.12.1

  Twenty-eight natural and unnatural lamellarins with either a saturated or an unsaturated D-ring were synthesized according to our developed synthetic route. The key step involved the Michael addition/ring closure (Mi-RC) of the benzyldihydroisoquinoline and alpha-nitrocinnamate derivatives, which provided the 2-carboethoxypyrrole intermediates in moderate to good yields (up to 78% yield). Subsequent hydrogenolysis/lactonization furnished lamellarins with a saturated D-ring in excellent yields (up to 93% yield). DDQ oxidation of the saturated lamellarin acetates led directly to the corresponding unsaturated analogues in 54-95% yield. In addition, only two steps in our developed strategy require column chromatography.