1-(2,6-dibromophenyl)-1H-pyrrole | 1372804-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2,6-dibromophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2,6-dibromophenyl)pyrrole
• CAS: 1372804-17-5
• 化学式: C₁₀H₇Br₂N
• 分子量: 300.98
• InChiKey: DFSHJVXKRFBSOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dibromophenyl)-1H-pyrrole 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 ytterbium(III) triflate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,4,8,9-tetraphenylindolizino[6,5,4,3-ija]quinoline-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的内部炔烃环化：直接获得π共轭的Ullazines。

  摘要：

  已开发了钯（1-（2,6-二溴苯基）-1 H-吡咯与炔烃的环化反应），以构建各种π-共轭吲哚并[6,5,4,3- ja ]喹诺酮（戊嗪），反应性官能团耐受性。作为说明性例子，合成了三种新的基于脲嗪的敏化剂，并在DSSC装置中检查了这些染料的性能，证明了在有机光电子材料构造中直接C–H功能化的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01182
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,6-dibromophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的二炔基-N-（het）芳基吡咯的单环或双环控制电荷转移性质

  摘要：

  描述了选择性微波辅助的二炔基-N-（杂）芳基吡咯衍生物的单环和双环。这些多环芳烃（PAHs）已通过光物理和计算机表征。单环系统显示出有趣的电荷转移特性。相比之下，这些性质在更共轭的双环化合物中消失了。

  DOI：

  10.1039/c7ob02149f

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and ullazines by visible light mediated one- and twofold annulation of N-arylpyrroles with arylalkynes
  作者：Amrita Das、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1039/c6cc04366f

  日期：——

  Fused nitrogen heterocycles and ullazines are synthesised by one and twofold annulation of N-arylpyrroles with arylalkynes using metal free visible light photocatalysis.

  通过使用无金属可见光光催化，将N-芳基吡咯与芳基炔烃进行一倍和两倍的环化反应，可合成熔融的氮杂环和ullazines 。
• Approaches for Selective Synthesis of Ullazine Donor-Acceptor Systems
  作者：Nikita A. Drigo、Sanghyun Paek、Aron J. Huckaba、Pascal A. Schouwink、Nouar Tabet、Mohammad K. Nazeeruddin

  DOI：10.1002/chem.201704694

  日期：2017.12.6

  Sunny side up: developed approaches for site-selective synthesis of ullazine dyes pave the way to novel organic functional materials. A simple ullazine donor–acceptor system shows promising results as a dopant-free hole-transporting material for perovskite solar cells.

  朝上的一面：开发的用于醛基嘧啶染料的位点选择性合成的方法为新型有机功能材料铺平了道路。一个简单的ullazine供体-受体系统作为钙钛矿太阳能电池的无掺杂空穴传输材料显示出令人鼓舞的结果。
• Formation of C(sp²)Boronate Esters by Borylative Cyclization of Alkynes Using BCl₃
  作者：Andrew J. Warner、James R. Lawson、Valerio Fasano、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201505810

  日期：2015.9.14

  BCl3 is an inexpensive electrophile which induces the borylative cyclization of a wide range of substituted alkynes to regioselectively form polycycles containing synthetically versatile C(sp2)boronate esters. It proceeds rapidly, with good yields and is compatible with a range of functional groups and substitution patterns. Intermolecular 1,2‐carboboration of alkynes is also achieved using BCl3 to

  BCl 3是一种廉价的亲电子试剂，可诱导多种取代炔烃的硼基化环化，以区域选择性地形成含有合成用途广泛的 C(sp 2 ) 硼酸酯的多环。它进展迅速，收率良好，并且与一系列官能团和取代模式兼容。使用 BCl 3还可实现炔烃的分子间 1,2-碳硼化，生成三取代的硼酸乙烯基酯。
• Effect of π-spacers and anchoring groups on the photovoltaic performances of ullazine-based dyes
  作者：He Qiao、Yanghua Deng、Ruipeng Peng、Guo Wang、Jing Yuan、Songting Tan

  DOI：10.1039/c6ra11918b

  日期：——

  ullazine-based organic sensitizers (QD1, QD2 and QD3) have been designed, synthesized, and characterized for dye-sensitized solar cells (DSSCs). Ullazine possesses some attractive properties, such as a planar π-system to promote intensely the intramolecular charge transfer (ICT) between ullazine donor units and cyanoacrylic acid or carboxylic acid acceptor units. The tuning of π-spacers and anchoring

  已经设计，合成并表征了三种基于尿嘧啶的有机增敏剂（QD1，QD2和QD3），用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。乌拉嗪具有一些吸引人的特性，例如平面π系统，可强烈促进乌拉嗪供体单元与氰基丙烯酸或羧酸受体单元之间的分子内电荷转移（ICT）。π-间隔子和锚定基团的调节导致光伏性能的变化。基于QD1和氰基丙烯酸和乙烯的DSSC的PCE为5.28％，高于QD2和羧酸和苯基乙烯以及QD3的PCE。与羧酸和噻吩乙烯。的吸收光谱QD2和QD3与π间隔物的长度的增大是蓝移相比的QD1。QD1的吸收量是最高的，导致最高的J sc为12.28mA cm -2。TiO 2 /染料/电解质界面处的电荷复合率和电子寿命会导致不同的V oc值，依次为QD1（0.65 V）> QD2（0.60 V）> QD3（0.53 V）。
• The Molecular Engineering of Organic Sensitizers for Solar-Cell Applications
  作者：Jared H. Delcamp、Aswani Yella、Thomas W. Holcombe、Mohammad K. Nazeeruddin、Michael Grätzel

  DOI：10.1002/anie.201205007

  日期：2013.1.2

  Positive to the core: Ullazine has both strong electron‐donating and weak accepting properties. This heterocycle was incorporated into sensitizers for dye‐sensitized solar cells (DSCs). One of these sensitizers demonstrated strong light absorption across the UV/Vis region. The corresponding DSC device has a maximum IPCE of 95 % at 520 nm, with a power conversion efficiency of 8.4 %.

  对核心是积极的：Ullazine具有强的给电子性和弱的接受性。该杂环被并入染料敏化太阳能电池（DSC）的敏化剂中。这些敏化剂之一在整个UV / Vis区域表现出较强的光吸收能力。相应的DSC器件在520 nm处的最大IPCE为95％，功率转换效率为8.4％。