5,5'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))diisophthalic acid | 52739-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))diisophthalic acid
• 英文别名: 5,5′-(ethane-1,2-diylbis(oxy))diisophthalic acid；5,5'-(Ethane-1,2-diyl)-bis(oxy)diisophthalic acid；5-[2-(3,5-dicarboxyphenoxy)ethoxy]benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 52739-95-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₁₀
• 分子量: 390.303
• InChiKey: GEBVRXNOWAYDCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  787.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))diisophthalic acid 在 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and x-ray structure of the ruthenium picnic-basket porphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00219a023
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,5'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))diisophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and x-ray structure of the ruthenium picnic-basket porphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00219a023

文献信息

• Controlled lanthanide–organic framework nanospheres as reversible and sensitive luminescent sensors for practical applications
  作者：Yin-Ling Hou、Hang Xu、Rui-Rui Cheng、Bin Zhao

  DOI：10.1039/c5cc01181g

  日期：——

  Two novel 3D lanthanide MOFs were synthesized, and further transformed into nanospheres with controlled sizes. Luminescence studies revealed that 2 is a sensitive and reversible luminescent sensor for cyclohexane and nitrobenzene with zero cost regeneration.

  合成了两种新颖的3D镧系元素MOF，并将其进一步转变为尺寸可控的纳米球。发光研究表明2是用于环己烷和硝基苯的灵敏且可逆的发光传感器，再生成本为零。
• Coordination polymers of flexible tetracarboxylic acids with metal ions. I. Synthesis of CH₂- and (CH₂)₂-spaced bis(oxy)isophthalic acid ligands, and structural characterization of their polymeric adducts with lanthanoid ions
  作者：Anirban Karmakar、Israel Goldberg

  DOI：10.1039/c0ce00474j

  日期：——

  We report herein on the synthesis and structure of new tetracarboxylic ligands, 5,5′-methylene-bis(oxy)diisophthalic acid and 5,5′-(ethane-1,2-diyl)-bis(oxy)diisophthalic acid, bearing flexible spacers between the two isophthalic acid fragments, as well as of the coordination polymers of these two ligands with various lanthanoid metal ions. The formed compounds were characterized by X-ray crystallography, IR spectroscopy and thermal analysis. The nine hybrid organic–inorganic supramolecular assemblies reveal polymeric architectures of either two-dimensional or three-dimensional connectivity.

  本文报道了新型四羧酸配体5,5'-亚甲基双(氧)间苯二甲酸和5,5'-(乙烷-1,2-二基)双(氧)间苯二甲酸的合成与结构，这两种配体在两个间苯二甲酸片段之间具有柔性间隔基，同时还报道了它们与多种镧系金属离子形成的配位聚合物的结构。所得化合物通过X射线晶体学、红外光谱和热分析进行了表征。这九种有机-无机杂化的超分子组装体揭示了其聚合物结构具有二维或三维的连通性。
• A Highly Chemically Stable Metal-Organic Framework as a Luminescent Probe for the Regenerable Ratiometric Sensing of pH
  作者：Jian Wang、Yang Li、Min Jiang、Yanhong Liu、Lingwen Zhang、Pengyan Wu

  DOI：10.1002/chem.201602974

  日期：2016.9.5

  ether bridging tetracarboxylate ligand H4EDDA (5,5′‐(ethane‐1,2‐diylbis(oxy))diisophthalic acid) shows good chemical resistance to both acidic and alkaline solutions with a pH ranging from 2.0 to 12.2. There is a corresponding ratiometric luminescence response to pH from 2.0 to 11.5, and the sensing mechanism is also discussed through ion chromatography and molecular force field‐based calculations. Importantly

  显示了由乙二醇醚桥联四羧酸酯配体H 4 EDDA（5,5'-（乙烷-1,2-二基双（氧基））二间苯二甲酸构成的富含杂原子的3D非互穿金属-有机骨架（MOF）Cd-EDDA。对酸性和碱性溶液都具有良好的耐化学性，pH值为2.0至12.2。pH值从2.0到11.5时有相应的比例发光响应，并且还通过离子色谱法和基于分子力场的计算对传感机理进行了讨论。重要的是，只需调节溶液的pH即可轻松地再生探针，因此是基于MOF的可再生pH比例发光探针的第一个实例。
• Multifunctional Cd-CP for fluorescence sensing of Cr(VI), MnO4−, acetylacetone and ascorbic acid in aqueous solutions
  作者：Yan-Ning Wang、Hao Xu、Shao-Dan Wang、Meng-Han Zhang、Yi-Tong Wang、Qing-Chen Qiu、Jun-Tai Bai、Yuan Mo、Wu-Yi Feng、Qing-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122369

  日期：2023.4

  molecules. Interestingly, compound 1 is found to be tolerant in wide range of acidic to alkaline aqueous solutions (pH = 2–13). Fluorescent spectral investigations reveal that compound 1 exhibits highly selective and sensitive fluorescence responses toward MnO4−, Cr(VI) ions, acetylacetone (acac) and ascorbic acid (AA) by fluorescence quenching in the aqueous phase. The detection limits are in the very

  开发用于检测多个目标的多功能荧光化学传感器仍然具有挑战性，但非常重要。在本文中，一种新型配位聚合物 (CP) 表示为 [Cd 2 (edda)(phen) 2 ]∙H 2 O (compound 1 , H 4 edda = 5,5' (ethane-1,2-diylbis( oxy)) diisopthalic acid, phen = 1,10-phenanthroline) 在水热条件下成功设计制备。结构分析表明，化合物1具有一维 (1D) 双链结构，然后通过 phen 分子之间的 π…π 相互作用自组装成三维 (3D) 超分子框架。有趣的是，化合物1发现在广泛的酸性到碱性水溶液 (pH = 2–13) 中具有耐受性。荧光光谱研究表明化合物1通过水相中的荧光猝灭对 MnO 4 - 、Cr(VI) 离子、乙酰丙酮 (acac) 和抗坏血酸 (AA) 表现出高度选择性和灵敏的荧光响应。检测限在非常低的范围内，对于
• Efficient antibiotics, small organic molecules and inorganic anions detection with a fluorescent Ni(II) coordination polymer based multiple sensor system
  作者：Yan-Ning Wang、Hao Xu、Shao-Dan Wang、Xue-Ping Chang、Yi-Tong Wang、Qing-Chen Qiu、Jun-Tai Bai、Yuan Mo、Wu-Yi Feng、Meng-Han Zhang、Qing-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136829

  日期：2024.1

  water or even in a certain acid/base aqueous solution (pH = 2-13) for a period of time. As expected, this material also exhibits strong fluorescence. Further investigations indicate that as-synthesized Ni-CP can be served as a multi-responsive sensing platform for the highly selective and sensitive detection of nitrofurazone (NFZ), acetylacetone (ACAC), MnO4− and Cr(VI) in aqueous media. The mechanisms

  作为全球关注的热点问题，环境和生物相关分子，包括抗生素、有机小分子和无机阴离子的滥用，对生物健康和生态环境造成严重威胁。对这些物种进行准确有效的监测具有重要意义。本研究利用混合配体5,5′-(乙烷)成功设计并合成了一种新型镍(II)基配位聚合物[Ni(H 2 edda) 2 (Hbmoe) 2 ] ( Ni-CP ) -1,2-二基双(氧基))二间苯二甲酸(H 4 edda)和1,1'-双(1H-苯并咪唑基)氧化二乙烷(bmoe)。值得注意的是，该框架表现出良好的热稳定性和化学稳定性，并且在浸入水中甚至在某种酸/碱水溶液（pH = 2-13）中一段时间​​后仍能保持其结构完整性。正如预期的那样，这种材料也表现出强烈的荧光。进一步的研究表明，合成的Ni-CP可作为多响应传感平台，用于水介质中呋喃西林 (NFZ)、乙酰丙酮 (ACAC)、MnO 4 -和 Cr(VI) 的高选择性和灵敏检测。通