3,5-difluoro-4-((6-methylpyridin-3-yl)oxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-difluoro-4-((6-methylpyridin-3-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Difluoro-4-(6-methylpyridin-3-yl)oxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO₂
• mdl: MFCD17161071
• 分子量: 249.217
• InChiKey: OXOZABXFUYUILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-difluoro-4-((6-methylpyridin-3-yl)oxy)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 C₁₃H₁₂F₂N₂O
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Studies of Tolfenpyrad Reveal Subnanomolar Inhibitors ofHaemonchus contortusDevelopment

  摘要：

  Recently, we have discovered that the registered pesticide, tolfenpyrad, unexpectedly and potently inhibits the development of the L4 larval stage of the parasitic nematode Haemonchus contortus with an IC50 value of 0.03 mu M while displaying good selectivity, with an IC50 of 37.9 mu M for cytotoxicity. As a promising molecular template for medicinal chemistry optimization, we undertook anthelmintic structure-activity relationships for this chemical. Modifications of the left-hand side (LHS), right-hand side (RHS), and middle section of the scaffold were explored to produce a set of 57 analogues. Analogues 25, 29, and 33 were shown to be the most potent compounds of the series, with IC50 values at a subnanomolar level of potency against the chemotherapeutically relevant fourth larval (L4) stage of H. contortus. Selected compounds from the series also showed promising activity against a panel of other different parasitic nematodes, such as hookworms and whipworms.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01789
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 、 3,4,5-三氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以12 g的产率得到3,5-difluoro-4-((6-methylpyridin-3-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,3,5-TETRAHYDROIMIDAZO[1,2-C]PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISEASES AND DISORDERS MEDIATED BY LP-PLA2
  [FR] DÉRIVÉS 1,2,3,5-TÉTRAHYDRO-IMIDAZO [1,2-C]PYRIMIDINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LA LP-PLA2

  摘要：

  本发明涉及抑制Lp‐PLA2活性的新化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗与Lp‐PLA2活性相关的疾病或紊乱中的应用。

  公开号：

  WO2016012916A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016011930A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA2, for example Alzheimer's disease.

  本发明涉及抑制Lp-PLA2活性的新化合物，其制备方法，含有这些化合物的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如阿尔茨海默病。
• 四环嘧啶酮类化合物、其制备方法、其组合物和用途
  申请人：上海纽思克生物科技有限公司

  公开号：CN112574221B

  公开（公告）日：2022-03-04

  一种式(I)所示的四环嘧啶酮类化合物或其药学上可接受的盐，具有式(I)所示的结构，是一种全新的Lp‑PLA2抑制剂，可用于治疗神经退行性相关疾病，如阿尔茨海默病(AD)、青光眼、年龄相关的黄斑变性(AMD)，或者包括动脉粥样硬化等心血管疾病。
• 三环嘧啶酮类化合物、其制备方法、其组合物和用途
  申请人：上海纽思克生物科技有限公司

  公开号：CN113861220B

  公开（公告）日：2023-06-16

  一种式(I)所示的三环嘧啶酮类化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、或其混合物形式、或其药学上可接受的盐，具有式(I)所示的结构，是一种全新的Lp‑PLA2抑制剂，可用于治疗神经退行性相关疾病，如阿尔茨海默病(AD)、青光眼、年龄相关的黄斑变性(AMD)，或者包括动脉粥样硬化等心血管疾病。
• Compounds
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10125141B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA2, for example Alzheimer's disease.

  本发明涉及抑制脂蛋白-PLA2 活性的新型化合物、其制备工艺、含有这些化合物的组合物以及它们在治疗与脂蛋白-PLA2 活性有关的疾病（例如阿尔茨海默病）中的用途。
• [EN] BRIDGED CYCLIC PYRIMIDINONE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION CONTAINING SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIMIDINONE CYCLIQUE PONTÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION LE CONTENANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 桥环嘧啶酮类化合物、其制备方法、其组合物和用途
  申请人：NEUSCO BIOTECH LTD

  公开号：WO2021228159A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  一种式(I)所示的桥环嘧啶酮类化合物或其药学上可接受的盐，具有式(I)所示的结构，是一种全新的Lp-PLA2抑制剂，可用于治疗神经退行性相关疾病，如阿尔茨海默病(AD)、青光眼、年龄相关的黄斑变性(AMD)，或者包括动脉粥样硬化等的心血管疾病。