5-(1,2-diselenolan-3-yl)pentanoic acid | 6708-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(1,2-diselenolan-3-yl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-[1,2]diselenolan-3-yl-valeric acid；5-[1,2]Diselenolan-3-yl-valeriansaeure；6-Selenoctsaeure；Selenoctic acid；1,2-Diselenolane-3-pentanoic acid；5-(diselenolan-3-yl)pentanoic acid
• CAS: 6708-13-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂Se₂
• 分子量: 300.118
• InChiKey: UHXDQFCGWCHHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2-diselenolan-3-yl)pentanoic acid 在 一水合肼 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(3,4-dihydroxybenzylidene)-5-(1,2-diselenolan-3-yl)pentanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-(1,2-Diselenolan-3-Yl)戊酸及其衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 报道了一条制备5-(1,2-二硒醇-3-基)戊酸(SeA)的绿色高产合成路线。制备了一些SeA衍生物N′-取代的亚苄基-5-(1,2-二硒醇-3-基)戊酰肼，并筛选了它们对人乳腺MCF-7、白血病HL-60、子宫颈Hela的抗癌活性和胎盘绒毛 Bewo 癌细胞系。合成化合物的最低抑制浓度 (MIC) 在低浓度 (0.5–5 μg/mL) 下显示出中等抗癌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.765425
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二氯辛酸乙酯 在 disodium diselenide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(1,2-diselenolan-3-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-(1,2-Diselenolan-3-Yl)戊酸及其衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 报道了一条制备5-(1,2-二硒醇-3-基)戊酸(SeA)的绿色高产合成路线。制备了一些SeA衍生物N′-取代的亚苄基-5-(1,2-二硒醇-3-基)戊酰肼，并筛选了它们对人乳腺MCF-7、白血病HL-60、子宫颈Hela的抗癌活性和胎盘绒毛 Bewo 癌细胞系。合成化合物的最低抑制浓度 (MIC) 在低浓度 (0.5–5 μg/mL) 下显示出中等抗癌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.765425
• 作为试剂：
  描述：

  Cleland's reagent 在 5-(1,2-diselenolan-3-yl)pentanoic acid 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Diselenolane介导的细胞摄取†

  摘要：

  硫醇介导的紧张的二硫化物吸收的新兴能力要求从硫转移到硒。我们报道，根据荧光模型底物的结果，就效率以及细胞内定位而言，1,2-二硒代戊二烯的细胞摄取超过1,2-二硫代戊二烯和表二硫代二酮哌嗪的摄取。硫辛酸的二硒化物类似物表现最佳。这种1,2-二硒戊烷可将荧光团有效地传递到HeLa Kyoto细胞的细胞质中，而不会像1,2-二硫杂环戊烷那样可检测到的内体捕获，也不会像表二硫代二酮哌嗪那样显着地逃逸进入细胞核。Diselenolane介导的胞质递送无毒（MTT分析），对温度敏感，但对内吞作用抑制剂（氯丙嗪，甲基-β-环糊精，渥曼青霉素，细胞松弛素B）和常规的巯基介导的摄取（Ellman试剂），以及对血清的摄取。亲油性，极端的CSeSeC二面角为0°以及伯硒醇和仲硒醇的高酸度但不同的酸度均可能有助于摄取。引入硫醇交换亲和色谱作为硫醇介导的摄取的操作模拟，结合DTT氧化速率的提高，可提供有关所含硒代硫化物的存在和性质的直接实验证据。

  DOI：

  10.1039/c7sc05151d

文献信息

• 硒辛酸的制备方法
  申请人：刘承华

  公开号：CN111848574A

  公开（公告）日：2020-10-30

  一种硒辛酸制备方法，涉及硫辛酸类似物领域。本发明实施例的硒辛酸制备方法的有益效果是：通过优化多种原料之间的配比关系，制备出了高纯度且摩尔收率高的的硒辛酸，上述的硒辛酸及其制备方法具有重要的推广应用价值，其可推广应用于生物医药领域。
• Novel oxaliplatin(<scp>iv</scp>) complexes conjugated with ligands bearing pendant 1,2-dithiolane/1,2-diselenolane/cyclopentyl motifs
  作者：Xiao Liu、Dominik Wenisch、Marie-Christin Barth、Klaudia Cseh、Christian R. Kowol、Michael A. Jakupec、Dan Gibson、Bernhard K. Keppler、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1039/d2dt02217f

  日期：——

  ROS production. In addition, the corresponding Pt(IV) complexes comprising ALA (1–4), SeA (5–8) and CpA (9–12) as axial ligands were synthesized. Those Pt(IV) complexes were characterized by NMR spectroscopy, ESI-mass spectrometry and elemental analysis. The cytotoxicity study showed that 1,2-diselenolane containing Pt(IV) (1, 3 and 4) complexes are more cytotoxic than the 1,2-dithiolane analogues (5

  在这项工作中，研究了具有生物活性的 α-硫辛酸 (ALA) 及其同源 1,2-二硒醇 (SeA) 和环戊基 (CpA) 类似物在氧化还原电位、细胞毒性和 ROS 产生方面的差异。此外，还合成了包含 ALA ( 1–4 )、SeA ( 5–8 ) 和 CpA ( 9–12 ) 作为轴向配体的相应 Pt( IV ) 配合物。这些 Pt( IV ) 配合物通过 NMR 光谱、ESI 质谱和元素分析进行​​了表征。细胞毒性研究表明，含有 Pt( IV )（1、3和4 ）复合物的 1,2-二硒醇烷比 1,2-二硫杂环戊烷类似物具有更强的细胞毒性（5、7和8）在所有测试的细胞系中，有趣的是，含环戊基的物种（9、11 和 12 ）是最有效的，在某些情况下甚至比母体药物奥沙利铂更有效。进一步评估了三个代表性复合物2、6和10的氧化还原电位、AsA 还原、亲脂性、细胞积累和 ROS 产生。事实证明，细胞毒性
• Synthesis of [FeFe] Hydrogenase Mimics with Lipoic acid and its Selenium Analogue as Anchor Groups
  作者：Stefan Benndorf、Sihem Groni、Leanne M. Stafast、Helmar Görls、Claire Fave、Bernd Schöllhorn、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/ejic.202200684

  日期：——

  [FeFe] hydrogenase (H2ase) mimicking complexes containing lipoic and selenolipoic acid moieties connected to 2-hydroxy-1,3-dithiopropane and 2-hydroxy-1,3-diselenopropane bridging ligands were synthesized and characterized. The elaboration of surface confined systems was studied in preliminary experiments. The [FeFe] H2ase mimics formed well-organized self-assembled monolayers on Pt electrodes.

  [FeFe] 氢化酶 (H 2 ase) 模拟复合物包含连接到 2-hydroxy-1,3-dithiopropane 和 2-hydroxy-1,3-diselenopropane 桥接配体的硫辛酸和硒基辛酸部分，并进行了表征。在初步实验中研究了表面约束系统的精细化。[FeFe] H 2酶模拟在 Pt 电极上形成组织良好的自组装单分子层。
• 一种硫属元素杂环化合物和胰岛素组装形成的团聚体及其制备方法和胰岛素口服制剂
  申请人：福州大学

  公开号：CN115998894A

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明提供了一种团聚体及其制备方法和胰岛素口服制剂。具体提供了一种团聚体，为硫属元素杂环化合物与胰岛素组装形成的团聚体。所述团聚体可以进一步制备得到胰岛素口服制剂。该口服制剂可以用于降低哺乳动物的血糖水平，作为糖尿病治疗方案的一部分。通过该方法制备的胰岛素口服制剂中的硫属元素杂环化合物可有效保护胰岛素克服口服摄入途径的三大生理屏障，在胃肠道环境中稳定，通过表面的聚多硫属元素分子键与肠液中肠黏蛋白以及上皮细胞膜内、外侧蛋白的巯基发生动态化学交换反应，从肠上皮细胞进入循环系统，起到降血糖的作用。该胰岛素口服制剂通过口服施用时，生物利用度高，在哺乳动物体内具有良好的降血糖效果，可用于糖尿病的治疗。
• Bergson, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 1607
  作者：Bergson

  DOI：——

  日期：——