Acetic acid (2R,3S,5R)-2-{(S)-[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-methyl-phosphinoyloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 121358-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-{(S)-[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-methyl-phosphinoyloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 121358-41-6
• 化学式: C₂₃H₃₁N₄O₁₂P
• 分子量: 586.492
• InChiKey: TYACJBBLVQISBJ-YULPSWJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  210.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-{(S)-[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-methyl-phosphinoyloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric Building Block Approach to the Synthesis of Diastereomerically Pure Pentathymidine 3‘,5‘-Methanephosphonates

  摘要：

  A method for a large-scale synthesis of stereodefined oligo(nucleoside 3',5'-methanephosphonates) has been developed, based on transient 3'-O protection, which allows for the conversion of the protecting chirally defined methanephosphonanilidate group, located at the 3' end of a stereoregular oligomer, into diastereomerically pure "oligomeric building blocks" for stereospecific coupling with the 5'-OH group of another oligonucleotide.

  DOI：

  10.1021/ol991376o
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-deoxythymidine 在 吡啶 、 叔丁基氯化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-{(S)-[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-methyl-phosphinoyloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （Rp）-和（Sp）-胸苷基（3'，5'）胸苷基甲烷膦酸酯的立体定向合成

  摘要：

  在5'-O-单甲氧基三苯甲基胸腺嘧啶3'-O的（Sp）-或（Rp）-异构体反应中制备胸苷基（3'，5'）胸苷基甲烷膦酸酯（）的（Rp）-和（Sp）-非对映异构体-[O-（4-硝基苯基）甲烷膦酸酯]（）与活化的3'-O-乙酰胸苷（）1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96773-x