(Sp)-5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O- | 111811-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Sp)-5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-
• 英文别名: (Sp)-5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-[O-(4-nitrophenyl)methanephosphonate]；1-[(2R,4S,5R)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4-[methyl-(4-nitrophenoxy)phosphoryl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 111811-80-4
• 化学式: C₃₇H₃₆N₃O₁₀P
• 分子量: 713.681
• InChiKey: KECWYMQISUDRSR-QKLBZVSMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  161.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sp)-5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O- 生成 trans-Thymidine cyclic 3',5'-(methylphosphonate)
  参考文献：
  名称：

  LESNIKOWSKI, ZBIGNIEW J.;JAWORSKA, MARIA;STEC, WOJCIECH J., 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-deoxythymidine 在 吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Sp)-5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-
  参考文献：
  名称：

  （Rp）-和（Sp）-胸苷基（3'，5'）胸苷基甲烷膦酸酯的立体定向合成

  摘要：

  在5'-O-单甲氧基三苯甲基胸腺嘧啶3'-O的（Sp）-或（Rp）-异构体反应中制备胸苷基（3'，5'）胸苷基甲烷膦酸酯（）的（Rp）-和（Sp）-非对映异构体-[O-（4-硝基苯基）甲烷膦酸酯]（）与活化的3'-O-乙酰胸苷（）1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96773-x

文献信息

• <i>P</i>-CHIRAL OLIGONUCLEOTIDES. 2D ROESY NMR ASSIGNMENT OF ABSOLUTE CONFIGURATION AT PHOSPHORUS AND CONFORMATIONAL ANALYSIS OF 5′-<i>O</i>-MONOMETHOXYTRITYL-(2′-<i>O</i>-DEOXYRIBONUCLEOSIDE) 3′-<i>O</i>-[<i>O</i>-(4-NITROPHENYL)]METHANEPHOSPHONATES
  作者：Stefan Jankowski、Agnieszka B. Olejniczak、Zbigniew J. Lesnikowski

  DOI：10.1081/ncn-120003181

  日期：2002.4.15

  methodology for the assignment of the absolute configuration at the phosphorus atom in diastereomerically pure Rp and Sp 5'-O-monomethoxytrityl-2'-O-deoxynucleoside 3'-O-(O-4-nitrophenyl) methanephosphonate (3) was established. The method utilizes 2D ROESY NMR and can be used for the stereochemical analysis of other P-chiral mononucleotides. Configurational analysis shows that the major conformation of the sugar

  快速和简单的方法，用于分配非对映体纯Rp和Sp 5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-O-脱氧核苷3'-O-（O-4-硝基苯基）甲烷膦酸酯中的磷原子绝对构型（3）建立了。该方法利用二维ROESY NMR，可用于其他P-手性单核苷酸的立体化学分析。构型分析表明3中糖残基的主要构象是S（南部）型。这项研究将有助于通过酯交换法合成立体规则的甲基膦酸酯寡核苷酸类似物。
• LESNIKOWSKI, ZBIGNIEW J.;JAWORSKA-MASLANKA, MARIA M.;STEC, WOJCIECH J., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 733-736
  作者：LESNIKOWSKI, ZBIGNIEW J.、JAWORSKA-MASLANKA, MARIA M.、STEC, WOJCIECH J.

  DOI：——

  日期：——