4-bromo-benzenethiosulfonic acid ; sodium-salt | 114971-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-benzenethiosulfonic acid ; sodium-salt
• 英文别名: 4-Brom-benzolthiosulfonsaeure; Natrium-Salz；sodium;(4-bromophenyl)-oxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane
• CAS: 114971-48-1
• 化学式: C₆H₄BrO₂S₂*Na
• 分子量: 275.122
• InChiKey: FONZEEQJLZFRNG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-benzenethiosulfonic acid ; sodium-salt 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用硫代磺酸盐对活化的丙二烯进行原子和分步经济的 1,3-硫磺酰化以获得乙烯基砜/硫化物

  摘要：

  一种新型的有机催化1,3-硫代磺酰化可以直接获得高度官能化的乙烯基砜，具有条件温和、原子经济和步骤经济、实用、简洁和环境友好的特点。此外，这些有价值的产品可以通过碱促进的异构化转化为乙烯基硫化物。通过利用我们新开发的 SCD 3试剂，多功能路线可以高效、快速地引入具有优异氘含量（>99% D）的SCD 3基团。革兰氏规模的操作和进一步的转化顺利进行，为药物发现提供了有希望的应用。

  DOI：

  10.1039/d2cc01731h
• 作为产物：
  描述：

  钠盐 在 benzopentathiepin 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到4-bromo-benzenethiosulfonic acid ; sodium-salt
  参考文献：
  名称：

  Benzpentathiepin作为硫化试剂。从亚磺酸盐新合成硫代磺酸盐

  摘要：

  烷烃和芳烃亚磺酸钠在室温下在常用有机溶剂中很容易用苯并五硫杂环硫化，以良好的收率得到相应的硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2161

文献信息

• Interrupted CuAAC‐Thiolation for the Construction of 1,2,3‐Triazole‐Fused Eight‐Membered Heterocycles from <i>O</i> ‐/ <i>N</i> ‐Propargyl derived Benzyl Thiosulfonates with Organic Azides
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Arram Haritha Kumari、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1002/adsc.202101256

  日期：2022.1.18

  click-sulfenylation of O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates with organic azides has been disclosed. The unified CuAAC-thiolation provides a wide range of triazole-fused eight-membered heterocycles in good to high (51–94%) yields under mild reaction conditions. Moreover, a three-component reaction is also achieved involving O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates, benzyl bromide, and sodium azide to deliver fused-triazoles

  已公开了铜 (I) 催化的O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐与有机叠氮化物的间断点击亚磺酰化。在温和的反应条件下，统一的 CuAAC-硫醇化提供了范围广泛的三唑稠合八元杂环，产率从好到高（51-94%）。此外，还实现了涉及O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐、苄基溴和叠氮化钠的三组分反应，以 61-74% 的收率提供稠合三唑。从合成的角度来看，本协议已在克级反应中得到证明。基于实验结果和对照实验，还提出了一种似是而非的机制。
• 一种S-氘代甲基-芳基磺酰硫酯类化合物及其合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114478150B

  公开（公告）日：2024-04-09

  本发明公开了一种S‑氘代甲基‑芳基磺酰硫酯类化合物及其合成方法与应用，合成方法为以式(1)所示氘代甲醇在有机溶剂中，与亲电试剂在碱、氮气的环境下形成式(2)所示的中间体；将式(2)所示的中间体和式(3)所示的芳基硫代磺酸钠盐在相转移催化剂的作用下，反应得到S‑氘代甲基‑芳基磺酰硫酯类化合物，反应过程如下：#imgabs0#其中，R1选自苯基、取代苯基或稠环，取代苯基上的取代基为甲基、甲氧基、叔丁基或卤素。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高、经济实用，对环境友好；反应放大后反应效率高，制备得到的S‑氘代甲基‑芳基磺酰硫酯类化合物可用于进一步合成含有C‑S、P‑S、N‑S键的氘代硫甲基化合物。
• SATO, RYU;AKUTSU, YASUO;GOTO, TAKEHIKO;SAITO, MINORU, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2161-2162
  作者：SATO, RYU、AKUTSU, YASUO、GOTO, TAKEHIKO、SAITO, MINORU

  DOI：——

  日期：——