benzopentathiepin | 17071-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzopentathiepin
• 英文别名: benzopentathiepine；[1,2,3,4,5]Benzopentathiepine；1,2,3,4,5-benzopentathiepine
• CAS: 17071-97-5
• 化学式: C₆H₄S₅
• 分子量: 236.428
• InChiKey: MZPMZGVDRSKLAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  438.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzopentathiepin 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-benzodithiete radical cation
  参考文献：
  名称：

  Bock, H.; Chenards, B. L.; Rittmeyer, P., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 1, p. 117 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 sulfur 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到benzopentathiepin
  参考文献：
  名称：

  环状多硫化物的合成。二硫醇及相关化合物与元素硫在液氨中的反应

  摘要：

  许多环状多硫化物，即苯并五硫菌素 (3a–d)、6H-1,2,3,4,5-苯并五硫菌素，5H-1,2,3,4-苯并四硫菌素，3H-1,2-苯并二硫醇，1,5 -dihydro-2,3,4-benzotrithiepin, 1,4-dihydro-2,3-benzodithiin, naphtho[1,8-cd]-1,2-dithiole, 1,2,3-trithiane, 1,2-二噻烷、2,3,4,5-四硫双环[4.4.0]癸烷和2,3,4,5,6-五硫双环[5.4.0]十一烷通过其相应的二硫醇和相关化合物，1,3-苯并二硫醇-2-硫酮 (5) 和 1,3-二硫戊环-2-硫酮，在室温下在液氨中含有元素硫。在由 1,2-苯二硫醇或 5 合成 3a-d 时，在后处理中使用的溶剂中加入 1,3-二硝基苯后，观察到产物产率显着增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1647
• 作为试剂：
  描述：

  钠盐 在 benzopentathiepin 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到4-bromo-benzenethiosulfonic acid ; sodium-salt
  参考文献：
  名称：

  Benzpentathiepin作为硫化试剂。从亚磺酸盐新合成硫代磺酸盐

  摘要：

  烷烃和芳烃亚磺酸钠在室温下在常用有机溶剂中很容易用苯并五硫杂环硫化，以良好的收率得到相应的硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2161

文献信息

• Substituted benzopentathiepins
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04571404A1

  公开（公告）日：1986-02-18

  Substituted benzopentathiepins, their preparation from 1,2,3-benzothiadiazoles and elemental sulfur, selected 1,2,3-benzothiadiazoles; the benzopentathiepins being useful as biologically active compounds or as intermediates to 1,2-benzenedithiols.

  取代苯并五硫杂环戊烷，它们是从1,2,3-苯并噻二唑和元素硫制备而成的，选择性地使用1,2,3-苯并噻二唑；这些取代苯并五硫杂环戊烷可作为生物活性化合物或作为1,2-苯二硫醇的中间体。
• SYNTHESIS OF BENZOPENTATHIEPINS. REACTIONS OF 1,3-BENZODITHIOLE-2-THIONE AND 1,2-BENZENEDITHIOL WITH ELEMENTAL SULFUR IN LIQUID AMMONIA
  作者：Ryu Sato、Satoru Saito、Hiroshi Chiba、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/cl.1986.349

  日期：1986.3.5

  Benzopentathiepins were synthesized by new reaction of 1,3-benzodithiole-2-thiones and 1,2-benzenedithiols with elemental sulfur/liquid ammonia at ambient temperature in high yields.

  Benzpentathiepins 是通过 1,3-benzodithiole-2-thiones 和 1,2-benzodithiols 与元素硫/液氨在环境温度下以高产率的新反应合成的。
• Chemistry of Benzopentathiepin. Formation of 2-Imino-1,3-benzodithioles from Alkyl or Aryl Isochalcogenocyanates with Benzopentathiepin
  作者：Ryu Sato、Shizuko Yamaichi

  DOI：10.1246/cl.1991.355

  日期：1991.3

  Various 2-imino-1,3-benzodithioles were synthesized in good yields by the reaction of alkyl or aryl isochalcogenocyanates, R–N=C=X (X = S or Se), with benzopentathiepin in the presence of triethylamine.

  通过在三乙胺的存在下，将烷基或芳基异硫氰酸酯 R–N=C=X (X = S 或 Se) 与苯并五硫啉反应，合成了多种 2-亚氨基-1,3-苯并二硫醇，并获得了良好的产率。
• Reactions of Benzopentathiepin with Trialkyl Phosphites. A New Preparative Method for<i>S</i>-Aryl<i>O</i>,<i>O</i>′-Dialkyl Thiophosphates
  作者：Ryu Sato、Toshitaka Murata、Shin-ichi Chida、Satoshi Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1993.1325

  日期：1993.8

  Benzopentathiepin readily reacted with trialkyl phosphites to give S-[2-(alkylthio)-phenyl] O,O′-dialkyl thiophosphates and/or O,O′-dialkyl S-(2-mercaptophenyl) thiophosphates. The selectivity for formation of these thiophosphates was dramatically affected by the reaction temperature and the solvent used.

  苯并五硫杂卓很容易与三烷基亚磷酸反应，生成 S-[2-（烷硫基）-苯基] O,O′-二烷基硫代磷酸酯和/或 O,O′-二烷基 S-（2-巯基苯基）硫代磷酸酯。形成这些硫代磷酸盐的选择性受反应温度和所用溶剂的显著影响。
• Synthesis of 1,4-Dithiins from Pentathiepins
  作者：Stanislav A. Amelichev、Lidia S. Konstantinova、Natalia V. Obruchnikova、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees

  DOI：10.1021/ol0617042

  日期：2006.9.1

  Fused aromatic and heterocyclic 1,2,3,4,5-pentathiepins react with triphenylphosphine and alkynes bearing electron-withdrawing groups to give the corresponding 1,4-dithiins in high yields. Unsymmetrical alkynes add regioselectively to afford products in agreement with the electron distribution in a proposed reaction intermediate. A mechanism for these reactions is proposed.

  稠合的芳香族和杂环1,2,3,4,5- pentathiepins与带有吸电子基团的三苯基膦和炔反应，以高收率得到相应的1,4-二硫辛。不对称炔烃区域选择性地添加以提供与拟议的反应中间体中的电子分布一致的产物。提出了这些反应的机制。