2-(tert-butyl)-7-methyl-9H-xanthen-9-one | 1380287-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-7-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2-Tert-butyl-7-methylxanthen-9-one
• CAS: 1380287-57-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: CZOKIBNQMAJUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-叔丁基-4-(4-甲基苯氧基)苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以82%的产率得到2-(tert-butyl)-7-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化双C ？H功能化/羰基化合成黄嘌呤

  摘要：

  一次两个：在简单的催化体系（由Pd（OAc）2，K 2 S 2 O 8和三氟乙酸组成）的存在下，用CO（气球）获得具有不同官能团的氧杂蒽。初步的机理研究表明，第二个CH功能化可能是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201201050

文献信息

• Concise synthesis of xanthones by the tandem etherification—Acylation of diaryliodonium salts with salicylates
  作者：Gaoxiaozheng Liu、Chao Wu、Bifeng Chen、Ru He、Chao Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.11.046

  日期：2018.6

  Abstract An efficient synthetic method for multi-substituted xanthones was developed. The reaction of diaryliodonium salts and salicylates was employed for the preparation of the xanthones. This method proceeded through an intermolecular etherification-acylation to give target heterocycles in good yields (up to 91%). Multi-substituted xanthones were gained by shifting the substituent of salicylates or

  摘要建立了一种高效的多取代氧杂蒽合成方法。将二芳基碘鎓盐和水杨酸酯的反应用于制备氧杂蒽。此方法通过分子间醚化酰化进行，以高收率（最高91％）得到目标杂环。通过取代水杨酸盐或二芳基碘鎓盐的取代基获得多取代的氧杂蒽
• Synthesis of xanthones through the palladium-catalyzed carbonylation/C–H activation sequence
  作者：Yingmeng Xu、Jing Zhou、Congcong Zhang、Ke Chen、Tao Zhang、Zhenting Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.119

  日期：2014.11

  A series of xanthones with the dibenzo-γ-pyrone framework were synthesized through the palladium-catalyzed carbonylation/C–H activation sequence from the ortho diazonium salts of diaryl ethers in moderate to excellent yields. After screening the reaction condition, the optimal condition was 5 mol % tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) as the catalyst, potassium carbonate as the base, and toluene

  一系列与二苯并-γ吡喃酮框架呫通过钯催化的羰基/ C-H活化从序列合成邻二芳基醚类的重氮盐在中度至良好的产率。筛选反应条件后，最佳条件是在一氧化碳气氛下，在催化量的四丁基溴化铵存在下，以5 mol％四（三苯基膦）钯（0）​​为催化剂，碳酸钾为碱，甲苯为溶剂。 。
• Synthesis of Xanthones by Palladium-Catalyzed Tandem Carbonylation/C-H Activation via 2-Iodo Diaryl Ethers
  作者：Rui-Yue Ma、Ya-Fang Chen、Jun-Ru Wang、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1002/jccs.201700125

  日期：2018.1

  The ring closure of 2‐iodo diaryl ether in the presence of a palladium catalyst to xanthone under carbon monoxide atmosphere is studied. A series of xanthones could be successfully obtained through this protocol, with Pd(OAc)2 as the catalyst, P(Cy)3 as ligand, PivONa.H2O as base, and PivOH and tetrabutylamonium bromide as additives in DMSO, in moderate to good yields.

  研究了一氧化碳气氛下钯催化剂存在下presence吨酮对2-碘二芳基醚的闭环作用。通过该方案可以成功获得一系列的氧杂蒽，以Pd（OAc）2为催化剂，P（Cy）3为配体，PivONa 。在DMSO中以H 2 O为碱，以PivOH和四丁基溴化铵为添加剂，收率中等至良好。