5-(2-chloro-4-nitrophenyl)furan-2-carboxylic acid | 207399-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-chloro-4-nitrophenyl)furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(2-chloro-4-nitrophenyl)-2-furoic acid
• CAS: 207399-26-6
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₅
• mdl: MFCD02214079
• 分子量: 267.625
• InChiKey: HDIHNBCCQWMVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloro-4-nitrophenyl)furan-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以79%的产率得到5-(2-氯-4-硝基苯)呋喃-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  由不饱和化合物的芳基化产物合成杂环：XVIII。5-芳基呋喃-2-羧酸及其在1,2,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑[3,4-b] [1， 3,4]噻二唑衍生物

  摘要：

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。

  DOI：

  10.1134/s1070428009040125
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 2-氯-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(II) chloride dihydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到5-(2-chloro-4-nitrophenyl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由不饱和化合物的芳基化产物合成杂环：XVIII。5-芳基呋喃-2-羧酸及其在1,2,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑[3,4-b] [1， 3,4]噻二唑衍生物

  摘要：

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。

  DOI：

  10.1134/s1070428009040125

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of furyl-substituted quinolonecarboxylic acids
  作者：R. G. Glushkov、T. I. Vozyakova、E. V. Adamskaya、T. A. Gus'kova、T. V. Pushkina、T. P. Radkevich、N. P. Solov'eva

  DOI：10.1007/bf02464218

  日期：1998.1

  The results of our previous investigations of furyl-substituted quinolonecarboxylic acids [ 1, 2] revealed their high antibacterial activity depending on the character of the substiBlent in the quinolone cycle. Among the compounds studied, the maximum activity was observed for the quinolonecarboxylic acids containing nitrofuryl residues substituted in positions 6 and 7. In continuation of the previous

  我们之前对呋喃基取代的喹诺酮羧酸的研究结果 [1, 2] 揭示了它们的高抗菌活性，这取决于喹诺酮循环中替代物的特性。在研究的化合物中，观察到含有取代在 6 位和 7 位的硝基呋喃残基的喹诺酮羧酸的最大活性。 在继续之前的工作中，我们合成了一系列具有不同取代基的喹诺酮羧酸，除了硝基呋喃残基外，卤素喹诺酮循环不同位置的原子（F，CI）。合成中的初始化合物由呋喃基硝基苯 IIa Id 表示，通过焦粘酸与相应的硝基苯胺进行芳基化，然后脱羧：
• REGULATED BIOCIRCUIT SYSTEMS
  申请人：Obsidian Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides regulatable biocircuit systems. Such systems provide modular and tunable protein expression systems in support of the discovery and development of therapeutic modalities.
• IDENTIFICATION AND TARGETED MODULATION OF GENE SIGNALING NETWORKS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORPORATION

  公开号：US20210254056A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention provides methods and compositions for the evaluation, alteration and/or optimization of gene signaling. Methods and systems are also provided which exploit the information generated in the identification of new targets and non-canonical signaling pathways.