N-(4-nitro<2,3,5,6-2H4>benzoyl)-L-glutamic acid diethyl ester | 171777-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitro<2,3,5,6-2H4>benzoyl)-L-glutamic acid diethyl ester
• 英文别名: N-(4-nitro[2,3,5,6-2H4]benzoyl)-L-glutamic acid diethyl ester
• CAS: 171777-68-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₇
• 分子量: 356.312
• InChiKey: OTQQWHKIMACEHP-HNLSITQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  124.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitro<2,3,5,6-2H4>benzoyl)-L-glutamic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.862 g的产率得到N-(4-amino[2,3,5,6-2H4]benzoyl)-L-glutamic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2',3',5',6'-2H4]蝶酰谷氨酸的制备

  摘要：

  叶酸在核酸生物合成中起关键作用，对正常细胞增殖和功能至关重要。局部叶酸缺乏可能与癌症发展相关的细胞学变化有关；叶酸类似物，如甲氨蝶呤，是有效的化疗药物，广泛用于单独或联合治疗多种癌症。在本报告中，我们描述了从全氘化甲苯合成地球氘化叶酸。主要中间体 N-(4-氨基 [2,3,5,6- 2 H 4 ]苯甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯与 N(2')-乙酰基-6-甲酰蝶呤偶联以生成 [2 ',3',5',6'- 2 H 4 ]叶酸。类似的方案可用于从[ 13 C 6 ]环标记的甲苯制备[1',2',3',4',5',6'- 13 C 6 ]叶酸。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361010
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲苯 在 sodium dichromate 、 五氯化磷 、 硫酸 、 硝酸 、 氘代硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-nitro<2,3,5,6-2H4>benzoyl)-L-glutamic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2',3',5',6'-2H4]蝶酰谷氨酸的制备

  摘要：

  叶酸在核酸生物合成中起关键作用，对正常细胞增殖和功能至关重要。局部叶酸缺乏可能与癌症发展相关的细胞学变化有关；叶酸类似物，如甲氨蝶呤，是有效的化疗药物，广泛用于单独或联合治疗多种癌症。在本报告中，我们描述了从全氘化甲苯合成地球氘化叶酸。主要中间体 N-(4-氨基 [2,3,5,6- 2 H 4 ]苯甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯与 N(2')-乙酰基-6-甲酰蝶呤偶联以生成 [2 ',3',5',6'- 2 H 4 ]叶酸。类似的方案可用于从[ 13 C 6 ]环标记的甲苯制备[1',2',3',4',5',6'- 13 C 6 ]叶酸。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361010