(E)-p-<2-(4,4-dimethyl-6-chromanyl)-1-propenyl>benzonitrile | 108695-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-p-<2-(4,4-dimethyl-6-chromanyl)-1-propenyl>benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4,4-dimethyl-2,3-dihydrochromen-6-yl)prop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 108695-27-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: TZOFQOZFYUPQIL-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-p-<2-(4,4-dimethyl-6-chromanyl)-1-propenyl>benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以26%的产率得到(E)-p-<2-(4,4-dimethyl-6-chromanyl)-1-propenyl>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂类类固醇。在评估这些系统以抑制鸟氨酸脱羧酶活性的诱导并诱导HL-60细胞的终末分化方面，合成，表征和生物学活性。

  摘要：

  [3a）和（E）-p- [2-（2,3-二氢-3,3-二甲基-5-苯并呋喃基）-1-丙烯基]苯甲酸3-二甲基-5-苯并呋喃基）-1-丙烯基]苯甲酸（3b）。通过这些杂环的元素，IR，1H NMR和13C NMR分析完成了表征。通过抑制小鼠皮肤中12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸盐（TPA）诱导的鸟氨酸脱羧酶（ODC）合成的抑制或诱导人（HL-60）早幼粒细胞分化来测定这些杂芳烃的生物学活性。 。在ODC分析中，与13-顺-视黄酸或13-顺-视黄酸相比，系统1a-c表现出较强的活性（在对照的10％或以下），而醇2b和3a表现出良好的活性（在对照的50％之内）。反式维甲酸。在2a和2b上观察到中等活性，而1d和2c基本上没有活性。通过HL-60分析，1a和1c的活性分别比反式视黄酸低2到5倍。相比之下，2a，3a和3b仅诱导很小百分比的细胞分化。在两种生物学测定中，酸1a和1c是活性最高的杂芳

  DOI：

  10.1021/jm00391a033
• 作为产物：
  描述：

  Bromo-[1-(4,4-dimethyl-2,3-dihydrochromen-6-yl)ethyl]-triphenyl-lambda5-phosphane 、 4-氰基苯甲醛 生成 (E)-p-<2-(4,4-dimethyl-6-chromanyl)-1-propenyl>benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  SPRUCE, L. W.;RAJADHYAKSHA, SH. N.;BERLIN, K. D.;GALE, J. B.;MIRANDA, E. +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1474-1482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SPRUCE, L. W.;RAJADHYAKSHA, SH. N.;BERLIN, K. D.;GALE, J. B.;MIRANDA, E. +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1474-1482
  作者：SPRUCE, L. W.、RAJADHYAKSHA, SH. N.、BERLIN, K. D.、GALE, J. B.、MIRANDA, E. +

  DOI：——

  日期：——
• Heteroarotinoids. Synthesis, characterization, and biological activity in terms of an assessment of these systems to inhibit the induction of ornithine decarboxylase activity and to induce terminal differentiation of HL-60 cells
  作者：Lyle W. Spruce、Shirish N. Rajadhyaksha、K. Darrell Berlin、Jonathan B. Gale、Edgar T. Miranda、Warren T. Ford、Erich C. Blossey、A. K. Verma、M. B. Hossain

  DOI：10.1021/jm00391a033

  日期：1987.8

  6-heptatrienoate (1d), methyl (E)-p-[2-(4,4- dimethyl-6-chromanyl)-1-propenyl]benzoate (2a), (E)-p-[2-(4,4-dimethyl-6-chromanyl)-1-propenyl]benzyl alcohol (2b), (E)-p-[2-(4,4-dimethyl-6-chromanyl)-1-propenyl]benzonitrile (2c), (E)-p-[2-(4,4-dimethyl-6-chromanyl)-1-propenyl]benzaldehyde (2d), methyl 4-[2-(2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-1-propenyl] benzoate (3a), and (E)-p-[2-(2,3-dihydro-3,3-dimet

  [3a）和（E）-p- [2-（2,3-二氢-3,3-二甲基-5-苯并呋喃基）-1-丙烯基]苯甲酸3-二甲基-5-苯并呋喃基）-1-丙烯基]苯甲酸（3b）。通过这些杂环的元素，IR，1H NMR和13C NMR分析完成了表征。通过抑制小鼠皮肤中12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸盐（TPA）诱导的鸟氨酸脱羧酶（ODC）合成的抑制或诱导人（HL-60）早幼粒细胞分化来测定这些杂芳烃的生物学活性。 。在ODC分析中，与13-顺-视黄酸或13-顺-视黄酸相比，系统1a-c表现出较强的活性（在对照的10％或以下），而醇2b和3a表现出良好的活性（在对照的50％之内）。反式维甲酸。在2a和2b上观察到中等活性，而1d和2c基本上没有活性。通过HL-60分析，1a和1c的活性分别比反式视黄酸低2到5倍。相比之下，2a，3a和3b仅诱导很小百分比的细胞分化。在两种生物学测定中，酸1a和1c是活性最高的杂芳