N^α-<2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-N^G-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulphonyl)arginine | 137043-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-<2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-N^G-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulphonyl)arginine
• 英文别名: N^α-2,2-bis(4-nitrophenyl)ethyloxycarbonyl-N^G-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulphonyl)-arginine；(2S)-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[2,2-bis(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 137043-71-1
• 化学式: C₃₅H₄₂N₆O₁₁S
• 分子量: 754.818
• InChiKey: KEFJIZAZQJIYGH-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  253.19
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,7,8-五甲基色满 在 palladium on activated charcoal 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N^α-<2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-N^G-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulphonyl)arginine
  参考文献：
  名称：

  用于肽合成的酸不稳定的精氨酸衍生物：N G -2,2,2,5,7,8-五甲基苯并吡喃-6-磺酰基-L-精氨酸

  摘要：

  已经开发出用于精氨酸的胍侧链功能的三氟乙酸（TFA）不稳定的保护基。Ñ ģ - （2,2,5,7,8-五甲基-6-磺酰基-L-精氨酸在室温下迅速裂解以TFA或50％TFA的二氯甲烷溶液Fmoc.Arg（PMC）·OH的制剂和描述了Bnpeoc.Arg（Pmc）.OH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86564-9

文献信息

• A base labile protecting group for peptide synthesis: 2,2 -Bis(4′-nitrophenyl)ethan-1-oxycarbonyl urethanes
  作者：Robert Ramage、Alexander J. Blake、Michael R. Florence、Thomas Gray、Gilles Raphy、Peter L. Roach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81953-0

  日期：1991.9

  A base labile urethane (Bnpeoc) group derived from 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol has been developed as an amine protecting group. This protecting group may be cleaved using the reagents, DBN, DBU, DBU/HOAc and piperidine. The preparations of N-alpha-Bnpeoc amino acids and applications to peptide/glycopeptide synthesis are described.