6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-4(5H)-one | 61387-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-4(5H)-one
• 英文别名: Cyclopenta[b]pyran-4(5H)-one, 6,7-dihydro-；6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-4-one
• CAS: 61387-11-9
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: HZEXINHQHZFXBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  299.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-4(5H)-one 、 甲胺 生成 1-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  KATANO, KIYOAKI;OGINO, HIROKO;IWAMATSU, KATSUYOSHI;NAKABAYASHI, SATORU;YO+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 1150-1159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 、 乙烯基乙醚 在 三苯基膦氯金 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到6,7-dihydrocyclopenta[b]pyran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化Wolff重排/ [4 + 2]环加成/消除反应的级联反应一锅合成多取代的4-吡喃酮

  摘要：

  AbstractAn efficient one‐pot method is described for the synthesis of a variety of di‐ and trisubstituted 4‐pyrones based on the gold‐catalyzed cascade reactions between cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds and vinyl ethers. The key strategy used involves the gold‐catalyzed Wolff rearrangement of diazo compounds followed by [4+2] cycloaddition and elimination. This methodology is also applied to the synthesis of tetrasubstituted 4‐pyrones.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201301086

文献信息

• KATANO, KIYOAKI;OGINO, HIROKO;IWAMATSU, KATSUYOSHI;NAKABAYASHI, SATORU;YO+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 1150-1159
  作者：KATANO, KIYOAKI、OGINO, HIROKO、IWAMATSU, KATSUYOSHI、NAKABAYASHI, SATORU、YO+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：INOUEH SIGEHXARU、 TSURUOKA TAKASI、 NAKABAYASI AKIRA、 KATANO KIEAKI、 IVAMA+

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Multi-Substituted 4-Pyrones by a Gold- Catalyzed Cascade of Wolff Rearrangement/[4+2] Cycloaddition/ Elimination Reactions
  作者：Pratik Neupane、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201301086

  日期：2014.8.11

  AbstractAn efficient one‐pot method is described for the synthesis of a variety of di‐ and trisubstituted 4‐pyrones based on the gold‐catalyzed cascade reactions between cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds and vinyl ethers. The key strategy used involves the gold‐catalyzed Wolff rearrangement of diazo compounds followed by [4+2] cycloaddition and elimination. This methodology is also applied to the synthesis of tetrasubstituted 4‐pyrones.magnified image