diethyl α-hydroxy(acetylamino)malonate | 84636-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α-hydroxy(acetylamino)malonate
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-hydroxymalonate；Diethyl 2-acetamido-2-hydroxypropanedioate
• CAS: 84636-50-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: APTOGJYAFWZAAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-hydroxy(acetylamino)malonate 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 diethyl 3-acetyl-1,3-oxazinane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过未活化酰胺的亲核加成及其O-乙酰化直接合成N-酰基-N，O-半缩醛：获得α，α-双官能化的N-嘧啶

  摘要：

  通过未活化酰胺的亲核加成反应，开发了一种温和，无金属的多官能团N-酰基N，O-半缩醛合成方法。该方案证明了广泛的底物范围，具有良好的分离产率。此外，它们的O乙酰化产物可作为α，α-双官能化N-酰亚胺的前体。还报道了广泛范围的亲核试剂加成反应，生成N-嘧啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600436
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以56%的产率得到diethyl α-hydroxy(acetylamino)malonate
  参考文献：
  名称：

  光辐照下I 2催化大气氧对β-二羰基化合物的直接α-羟基化反应

  摘要：

  为了容易地制备α-羟基-β-二羰基化合物，已经开发了在空气下使用空气作为氧化剂的I 2催化的β-二羰基部分的羟基化。仅用1mol％的I 2完成转化。对于α-未取代的丙二酸酯，将羟基化的二聚产物作为主要产物与次要产物α，α-二羟基丙二酸酯一起提供。

  DOI：

  10.1021/jo401866p

文献信息

• Prosyanik, A. V.; Fedoseenko, D. V.; Markov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 10, p. 1952 - 1953
  作者：Prosyanik, A. V.、Fedoseenko, D. V.、Markov, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Prosyanik, A. V.; Fedoseenko, D. V.; Markov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 8, p. 1494 - 1503
  作者：Prosyanik, A. V.、Fedoseenko, D. V.、Markov, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• PROSYANIK, A. V.;FEDOSEENKO, D. V.;MARKOV, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 10, 2214-2215
  作者：PROSYANIK, A. V.、FEDOSEENKO, D. V.、MARKOV, V. I.

  DOI：——

  日期：——