2'-叠氮-2'-脱氧-5-甲基尿苷 | 97748-75-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-叠氮-2'-脱氧-5-甲基尿苷
• 英文名称: 2′-azido-2′-deoxy-5-methyluridine
• 英文别名: 2'-azido-2'-deoxy-5-methyluridine；2′-azidothymidine；1-(2'-azido-2'-deoxy-β-β-D-ribofuranosyl)thymine；1-(2'-azido-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thymine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 97748-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: JEIPQKWFUIEONT-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-叠氮-2'-脱氧-5-甲基尿苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(2'-amino-3'-O-butanoyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Deepti; Khandelwal, Anuj; Sharma, Raman K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 12, p. 1712 - 1720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 碳酸二苯酯 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2'-叠氮-2'-脱氧-5-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的2'-三唑并核苷缀合物的高效合成

  摘要：

  通过Cu（I）催化2'-叠氮基2'-脱氧尿苷和2'-叠氮基2'的缩合反应合成了一个由32个2'-三唑基尿苷和2'-三唑基-5-甲基尿苷组成的小型文库带有不同炔烃和芳基炔丙基醚的脱氧-5甲基尿苷，收率基本定量。在1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS数据分析的基础上，明确鉴定出三唑-核苷共轭物，可以针对不同的生物学活性进行评估，以开发合适的药物。这些化合物是首次合成，并且在早期文献中没有报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.2159

文献信息

• 2′-Deoxy-2′-azidonucleoside analogs: synthesis and evaluation of antitumor and antimicrobial activity
  作者：Adam Mieczkowski、Patrycja Wińska、Marta Kaczmarek、Magdalena Mroczkowska、Damian Garbicz、Tomasz Pilżys、Michał Marcinkowski、Jan Piwowarski、Elżbieta Grzesiuk

  DOI：10.1007/s11696-017-0339-9

  日期：2018.4

  the antibacterial, antifungal and cytotoxic activity. The cytotoxic effect was determined on three cancer (CCRF-CEM, MCF7, HeLa) and one normal (HEK293) cell lines, while antibacterial activity was evaluated on five bacterial strains. Among others, 2′-azido-2′deoxycytidine and 2′-amino-2′-deoxycytidine exhibited the strongest antiproliferative activity at 200 μM concentration, decreasing the viability

  摘要测试了在叠氮化物或胺基的2'位置修饰的一系列十个嘧啶核苷的抗菌，抗真菌和细胞毒性活性。确定了对三种癌症（CCRF-CEM，MCF7，HeLa）和一种正常（HEK293）细胞系的细胞毒性作用，同时对五种细菌菌株评估了抗菌活性。其中2'-叠氮基2'-脱氧胞苷和2'-氨基-2'-脱氧胞苷在200μM浓度下表现出最强的抗增殖活性，将CCRF-CEM细胞的活力分别降低至33±1和36±2％ 。新合成的2'-氨基-2'-脱氧胸苷仅对HeLa癌细胞系表现出细胞毒性作用，而对正常的HEK293细胞则没有。同样，所研究的化合物在40 mM的浓度下也没有表现出任何抗菌或抗真菌活性。获得的结果表明，胞嘧啶碱基的存在对于表现出细胞毒性作用是合乎需要的，而糖环的结构变异起次要作用。2'-氨基-2'-脱氧胸苷的未来修饰可能是获得更具活性的抗癌物质的有前途的方法。 图形概要
• AMINO ACID PHOSPHORAMIDATE PRONUCLEOTIDES OF 2'-CYANO, AZIDO AND AMINO NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：Centre National De La Recherche Scientifique

  公开号：US20160113956A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 2′-cyano, azido or amino nucleosides according to Formula 1001 or 2001: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof, wherein Base, W, R 1 and R 2 are as described herein.

  本文提供了治疗黄病毒科感染，包括丙型肝炎（HCV）感染的化合物、组合物和方法。在某些实施例中，揭示了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施例中，所述化合物是根据公式1001或2001的2'-氰基，偶氮基或氨基核苷衍生物，或其药学上可接受的盐，溶剂化合物，立体异构体，互变异构体或多态形式，其中Base，W，R1和R2如本文所述。
• Synthesis and evaluation of thymidine-5′-O-monophosphate analogues as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis thymidylate kinase
  作者：Veerle Vanheusden、Hélène Munier-Lehmann、Sylvie Pochet、Piet Herdewijn、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00551-6

  日期：2002.10

  A number of 2'- and 3'-modified thymidine 5'-O-monophosphate analogues were synthesized as potential leads for new anti-mycobacterial drugs. Evaluation of their affinity for Mycobacterium tuberculosis thymidine monophosphate kinase showed that a 2'-halogeno substituent and a 3'-azido function are the most favorable leads for further development of potent inhibitors of this enzyme. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US20140271547A1
  申请人：——

  公开号：US20140271547A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• [EN] AMINO ACID PHOSPHORAMIDATE PRONUCLEOTIDES OF 2'-CYANO, AZIDO AND AMINO NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV<br/>[FR] PRONUCLÉOTIDES DE PHOSPHORAMIDATE D'ACIDE AMINÉ DE 2'-CYANO, AZIDO ET AMINO NUCLÉOSIDES POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014160484A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 2'-cyano, azido or amino nucleosides according to or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof, wherein Base, W, R1, R2, R10, and R11 are as described herein.