2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3,5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼 | 143807-66-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 氨基甲酸酯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3,5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼
• 中文别名: 环虫酰肼；2’-叔丁基-5-甲基-2’-(3,5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼
• 英文名称: chromafenozide
• 英文别名: 2′-tert-butyl-5-methyl-2′-(3,5-xyloyl)chromane-6-carbohydrazide；N-(5-methylchroman-6-carbonyl)-N'-t-butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)hydrazine；RG-102408；N'-tert-butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-chromene-6-carbohydrazide
• CAS: 143807-66-3
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.4°
• 密度：
  1.173g/cm3 (20℃)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（633.70 mM）
• LogP：
  4.510 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R53

制备方法与用途

用途

2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3,5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼可用作医药合成中间体。

制备

该化合物可由5-甲基苯并二氢吡喃-6-羧酸为反应原料，与亚硫酰氯反应制备中间体N-5-甲基苯并二氢吡喃-6-羰基-N′-叔丁基肼，进一步与3,5-二甲基苯甲酰氯反应制备而得。

作用机理

环虫酰肼是一种蜕皮激素激动剂，通过阻止昆虫蜕皮激素蛋白的结合位点，使其不能蜕皮而死亡。施药后，导致幼虫立即停止进食。当害虫摄入该品后，几小时内即对幼虫具有抑食作用，继而引起早熟性的致命蜕变。这些作用与二苯肼类杀虫剂的作用相仿。

通过荧光素酶作为“转述基因”，以调节与蜕皮相关的元素，此法被开发用于对激素活性评价。在此活体试验体系中，发现该品与蜕皮激素、20-羟基蜕皮激素和百日青甾酮有着相似的转化活性作用。可以认为由这种幼虫所显示的症状及此种转化活性作用，该品可能作为一种蜕皮激素激励剂及诱发调节蜕皮基因的转录，从而破坏激素平衡而致效。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg，小鼠为>5000mg/kg。小鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg，兔>2000mg/kg。小鼠急性吸入LD₅₀>4.68mg/L (4h)。对兔皮肤无刺激性，对兔眼睛有轻微刺激作用，无致敏性。通过对大小鼠试验，未发现致癌作用，对小鼠繁殖无影响，兔和小鼠致畸试验阴性。

虹鳟鱼LC₅₀>18.9mg/L, 鲤鱼>47.25mg/L，虾>189mg/L（均96）。蚯蚓LD₅₀>1000mg/kg。日本鹌鹑急性经口LD₅₀>5000mg/kg。蜜蜂触杀LD₅₀>100μg/只，胃毒LD₅₀>133μg/只（均48h)。藻类NOEC>1000mg/kg (72h)。

化学性质

纯品为白色结晶，熔点186.4℃，蒸气压4×10^-9Pa(25℃)，在水中溶解度为1.12mg/L (20℃)。

用途

双酰肼类昆虫生长调节剂，对鳞翅目幼虫有优异的杀虫活性。昆虫摄取后几小时内抑制昆虫进食，同时引起提前蜕皮导致死亡。药剂通过调节幼体荷尔蒙和蜕皮激素活动干扰昆虫的蜕皮过程。可用于蔬菜、大田作物、果树、观赏植物，推荐用量为50～100mg/km²。

生产方法

以间甲基苯酚为起始原料，通过一系列反应制得环虫酰肼。

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。

表征谱图