2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-[4-(1H-indol-2-ylsulfonyl)phenyl]ethyl]acetamide | 639514-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-[4-(1H-indol-2-ylsulfonyl)phenyl]ethyl]acetamide
• CAS: 639514-64-0
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O₃S
• 分子量: 396.39
• InChiKey: LFDZDTYNVVDLNO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-[4-(1H-indol-2-ylsulfonyl)phenyl]ethyl]acetamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S)-1-[4-(1H-indol-2-ylsulfonyl)phenyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RECEPTEUR CANNABINOIDE

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、M、n、p、X、Y和Z如说明书中所述；其药物组合物，制备该药物组合物的方法；以及使用该药物的方法。

  公开号：

  WO2004000807A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(4-溴苯基)乙基]-2,2,2-三氟乙酰胺 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-[4-(1H-indol-2-ylsulfonyl)phenyl]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RECEPTEUR CANNABINOIDE

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、M、n、p、X、Y和Z如说明书中所述；其药物组合物，制备该药物组合物的方法；以及使用该药物的方法。

  公开号：

  WO2004000807A1

文献信息

• CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1539693B1

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7217732B2
  申请人：——

  公开号：US7217732B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR CANNABINOIDE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004000807A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  A compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, L1, L2, M, n, p, X, Y and Z are as described in the specification; pharmaceutical compositions thereof, methods of making said pharmaceutical compositions; and methods of use thereof.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、M、n、p、X、Y和Z如说明书中所述；其药物组合物，制备该药物组合物的方法；以及使用该药物的方法。
• Expansion of SAR studies on triaryl bis sulfone cannabinoid CB2 receptor ligands
  作者：Ling Tong、B.B. Shankar、Lei Chen、Razia Rizvi、Joseph Kelly、Eric Gilbert、Chunli Huang、De-Yi Yang、Joseph A. Kozlowski、N.-Y. Shih、W. Gonsiorek、R. William Hipkin、Asra Malikzay、Charles A. Lunn、Daniel J. Lundell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.126

  日期：2010.11

  We report further expansion of the structure activity relationship (SAR) on the triaryl bis sulfone class of compounds (I), which are potent CB2 receptor ligands with excellent selectivity over the CB1 receptor. This study was extended to B ring changes, followed by simultaneous optimization of the A-, B-, and C-rings. Compound 42 has excellent CB2 potency, selectivity and rat exposure. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.