N-formyl-methionine-succinimidyl ester | 287731-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-methionine-succinimidyl ester
• 英文别名: 2-(s)-formylamino-4-methylsulfanyl-butyric Acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl Ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-formamido-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 287731-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 274.298
• InChiKey: QUKPBONLDZRVNK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-methionine-succinimidyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 N-For-Met-L-Glu-OMe
  参考文献：
  名称：

  为细菌细胞中的核苷酸递送定制肽-核苷酸偶联物 (PNC)

  摘要：

  介绍了肽-2'-脱氧胸苷-5'-O-单磷酸结合物的设计和合成，作为核苷酸进入营养缺陷型大肠杆菌菌株的潜在活性传递系统。通过形成生物不稳定的化学连接，允许一系列寡肽与 5'-O-（二苄基磷酸酯）-2'-脱氧胸苷或其适当的 3'-衍生类似物反应，得到相关的肽-核苷酸加合物。使用基于正交保护和激活原理的策略，对接头和肽部分进行了合理的变化，以调整缀合物的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301781
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-甲酰-L-蛋氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-formyl-methionine-succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  为细菌细胞中的核苷酸递送定制肽-核苷酸偶联物 (PNC)

  摘要：

  介绍了肽-2'-脱氧胸苷-5'-O-单磷酸结合物的设计和合成，作为核苷酸进入营养缺陷型大肠杆菌菌株的潜在活性传递系统。通过形成生物不稳定的化学连接，允许一系列寡肽与 5'-O-（二苄基磷酸酯）-2'-脱氧胸苷或其适当的 3'-衍生类似物反应，得到相关的肽-核苷酸加合物。使用基于正交保护和激活原理的策略，对接头和肽部分进行了合理的变化，以调整缀合物的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301781

文献信息

• Peptide deformylase activated prodrugs
  申请人：Sergeeva V Maria

  公开号：US20050096254A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  This invention provides a method for inhibiting the growth of a microorganism that expresses Peptide Deformylase by contacting the microorganism with an effective amount of the compound described herein. This method inhibits the growth of gram-positive and gram-negative microorganism, e.g., S. aureus, S. epidermidis, K. pneumoniae, E. aerogenes , and E. cloacae . This method can be practiced in vitro, ex vivo and in vivo. Further provided is a method for alleviating the symptoms of an infection by a Peptide Deformylase expressing microorganism in a subject by administering or delivering to the subject an effective amount of the compound described above.

  本发明提供了一种通过将微生物与本文所述化合物的有效量接触来抑制表达肽变形酶的微生物生长的方法。该方法抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物的生长，例如金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，空气发酵肠杆菌和克罗酸埃希氏菌。该方法可以在体外、体外和体内实施。此外，本发明还提供了一种通过向受体输送或给予上述化合物的有效量来减轻表达肽变形酶的微生物感染引起的症状的方法。
• Activation of antibacterial prodrugs by peptide deformylase
  作者：Yaoming Wei、Dehua Pei

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00167-0

  日期：2000.5

  5'-Dipeptidyl derivatives of 5-fluorodeoxyuridine (FdU) (1a-d) were synthesized. These compounds are biologically inactive but can be activated by peptide deformylase, which removes the N-terminal formyl group of the dipeptide, to release the active drug FdU via an intramolecular cyclization reaction. Because the deformylase is ubiquitous among bacteria but absent in mammalian cells, 1a-d provide a novel class of potential antibacterial agents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemical Models of Peptide Formation in Translation
  作者：R. Edward Watts、Anthony C. Forster

  DOI：10.1021/bi1000273

  日期：2010.3.16

  Ribosomal incorporations of N-alkyl amino acids including proline are slower than incorporations of non-N-alkyl L-amino acids. The chemical reactivity hypothesis proposes that these results and the exclusion of nonproline N-alkyl amino acids from the genetic code are explained by intrinsic chemical reactivities of the amino and nucleophiles. However, there is little data on the reactivities relevant to physiological conditions. Here, we use nonenzymatic, aqueous-based, buffered reactions with formylmethionine-N-hydroxysuccinimide ester to model II amino acid nucleophiles in dipeptide formation. The relative rates in the nonenzymatic and translation systems correlate well. supporting the chemical reactivity hypothesis and arguing that peptide bond formation, not accommodation, is rate limiting, for natural Pro-tRNA(Pro) isoacceptors. The effects of N-substitution sterics, side chain sterics. Induction, and pK(a) were evaluated in the chemical model. The dominant factor affecting relative rates was found to he N-substitution sterics.