rac-2-(ethoxycarbonyl)-1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethyl butanoate | 1585214-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: rac-2-(ethoxycarbonyl)-1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethyl butanoate
• CAS: 1585214-69-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: ODJMKECYWGQESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(ethoxycarbonyl)-1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethyl butanoate 在 Candida antarctica lipase B 、 乙醇 作用下， 以 正己烷 、 异丙醚 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 3-hydroxy-3-(2-phenylthiazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  杂环35. CaL-B介导的对映体纯的3-（2-芳基噻唑-4-基）-3-羟基丙酸酯（R）-和（S）-乙基酯的合成

  摘要：

  在此我们提出的四个新的对映体纯（脂肪酶催化合成- [R ）-和（小号） -乙基3-（2- arylthiazol -4-基）-3- hydroxypropanoates及其丁酸酯通过外消旋的醇的对映选择性酶促酰化外消旋- 1a - d以及相应的外消旋酯rac - 2a - d的乙醇化反应，由南极假丝酵母的脂肪酶B （CaL-B）在有机溶剂中介导。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解这两种方法均成功（50％转化率，E ≫ 200）。分辨率产品的绝对构型由一个详细确定1个（的Mosher氏衍生物的1 H NMR研究小号- ）1a中。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.013
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-噻唑-4-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 rac-2-(ethoxycarbonyl)-1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  杂环35. CaL-B介导的对映体纯的3-（2-芳基噻唑-4-基）-3-羟基丙酸酯（R）-和（S）-乙基酯的合成

  摘要：

  在此我们提出的四个新的对映体纯（脂肪酶催化合成- [R ）-和（小号） -乙基3-（2- arylthiazol -4-基）-3- hydroxypropanoates及其丁酸酯通过外消旋的醇的对映选择性酶促酰化外消旋- 1a - d以及相应的外消旋酯rac - 2a - d的乙醇化反应，由南极假丝酵母的脂肪酶B （CaL-B）在有机溶剂中介导。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解这两种方法均成功（50％转化率，E ≫ 200）。分辨率产品的绝对构型由一个详细确定1个（的Mosher氏衍生物的1 H NMR研究小号- ）1a中。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.013