1-(4-chlorobenzyl)-5-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-5-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-5-methylindole
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN
• 分子量: 255.747
• InChiKey: NVVSTCCJGAPPOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-5-methyl-1H-indole 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  预防PP2A抑制并消除神经元Ca 2+超负荷的N-苄基草胺衍生物的替代作用，作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶点策略

  摘要：

  遵循针对神经退行性疾病的药物研发的多目标定向配体方法的前提，阿尔茨海默氏病（AD）在这方面是我们所擅长的，我们合成并评估了禾本科衍生物ITH12657（1-苄基-5-甲基-3-（哌啶-1-ylmethyl-1 H -indole，2），具有重要的神经保护特性，例如电压门控Ca 2+的阻断作用通道（VGCC），并预防磷蛋白磷酸酶2A（PP2A）抑制。新的类似物在未决的苯环上具有不同的取代基，略微改变了它们的药理特性。在具有硝基的衍生物中，VGCC的阻滞作用增强，而氟的存在改善了前PP2A的功能。氯原子在两个目标生物中提供了良好的活性。然而，这种替代会在100倍高浓度（10μM）的条件下引起活力丧失，而丢弃它们进行更深入的药理研究。总体而言，对ITH12657的-氟衍生物的进一步临床前试验的最有希望的候选人。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.019
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 4-氯苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  预防PP2A抑制并消除神经元Ca 2+超负荷的N-苄基草胺衍生物的替代作用，作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶点策略

  摘要：

  遵循针对神经退行性疾病的药物研发的多目标定向配体方法的前提，阿尔茨海默氏病（AD）在这方面是我们所擅长的，我们合成并评估了禾本科衍生物ITH12657（1-苄基-5-甲基-3-（哌啶-1-ylmethyl-1 H -indole，2），具有重要的神经保护特性，例如电压门控Ca 2+的阻断作用通道（VGCC），并预防磷蛋白磷酸酶2A（PP2A）抑制。新的类似物在未决的苯环上具有不同的取代基，略微改变了它们的药理特性。在具有硝基的衍生物中，VGCC的阻滞作用增强，而氟的存在改善了前PP2A的功能。氯原子在两个目标生物中提供了良好的活性。然而，这种替代会在100倍高浓度（10μM）的条件下引起活力丧失，而丢弃它们进行更深入的药理研究。总体而言，对ITH12657的-氟衍生物的进一步临床前试验的最有希望的候选人。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.019

文献信息

• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetamides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030158153A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamides having antitumor activity, in particular against solid tumors, more precisely colon and lung tumors, of the following formula I: 1 wherein Y is an oxygen of sulfur atom and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in claim 1.

  具有抗肿瘤活性的2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-乙酰胺，特别针对固体肿瘤，更准确地说是结肠和肺肿瘤，具有以下化学式 I：其中Y为氧或硫原子，X，R1，R2，R3，R4和R5如权利要求1所定义。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetic acid amides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20040029858A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide derivatives of formula (I) having antitumor activity in particular against solid tumors, specifically colon and lung tumors. 1

  公式（I）的2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide衍生物具有抗肿瘤活性，特别是对固体肿瘤，特别是结肠和肺肿瘤。
• 2-(1H-INDOL-3-YL)-2-OXO-ACETAMIDES WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP1244652A1

  公开（公告）日：2002-10-02
• 2-(1H-INDOL-3-YL)-2-OXO-ACETIC ACID AMIDES WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP1322646A1

  公开（公告）日：2003-07-02
• US6753342B2
  申请人：——

  公开号：US6753342B2

  公开（公告）日：2004-06-22