1-tetrahydropyranyloxy-n-8-hexadecyn | 88109-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxy-n-8-hexadecyn
• 英文别名: 2-[(Hexadec-8-yn-1-yl)oxy]oxane；2-hexadec-8-ynoxyoxane
• CAS: 88109-66-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: YKVZYOYAJZOFOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxy-n-8-hexadecyn 在 Jones reagent 、 硫酸 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 甲基十六碳-8-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins

  摘要：

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259912
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-tetrahydropyranyloxy-n-8-hexadecyn
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins

  摘要：

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259912

文献信息

• Antibacterial Activity of Hexadecynoic Acid Isomers toward Clinical Isolates of Multidrug‐Resistant <scp> <i>Staphylococcus aureus</i> </scp>
  作者：David J. Sanabria‐Ríos、Christian Morales‐Guzmán、Joseph Mooney、Solymar Medina、Tomás Pereles‐De‐León、Ashley Rivera‐Román、Carlimar Ocasio‐Malavé、Damarith Díaz、Nataliya Chorna、Néstor M. Carballeira

  DOI：10.1002/lipd.12213

  日期：2020.3

  In the present study, the structural characteristics that impart antibacterial activity to C16 alkynoic fatty acids (aFA) were further investigated. The syntheses of hexadecynoic acids (HDA) containing triple bonds at C‐3, C‐6, C‐8, C‐9, C‐10, and C‐12 were carried out in four steps and with an overall yield of 34–78%. In addition, HDA analogs containing a sulfur atom at either C‐4 or C‐5 were also

  在本研究中，进一步研究了赋予C 16炔属脂肪酸（aFA）抗菌活性的结构特征。四个步骤进行了在C-3，C-6，C-8，C-9，C-10和C-12处含有三键的十六碳烯酸（HDA）的合成，总产率为34- 78％。此外，还分别制备了C-4或C-5含硫原子的HDA类似物，总产率分别为69-77％。这项研究的结果表明，C-2处的三键对于2-HDA所显示的抗菌活性至关重要，而三键距羰基的位置越远，其对革兰氏阳性细菌的杀菌活性就越低，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的临床分离株（CIMRSA）菌株。还对五种对环丙沙星（Cipro）耐药的CIMRSA菌株评估了2-HDA作为抗菌剂的潜力，证明与单独使用Cipro或等摩尔组合Cipro相比，2-HDA是抑制其生长的最有效方法。和2‐HDA。此外，已证明金黄色葡萄球菌DNA促旋酶的抑制作用可能与2-HDA表现出的抗菌活性有关。最后，确定了HDA类似物形成胶束的能力可
• CI(NO) spectra ofn-Alkyn-1-ols1
  作者：A. Brauner、H. Budzikiewicz

  DOI：10.1002/oms.1210180803

  日期：1983.8

  Abstractn‐Alkyn‐1‐ols show fragmentation patterns which are influenced by the length of the chain and by the relative positions of the hydroxyl group and triple bond, and which allow a localization of the site of unsaturation.
• Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins
  作者：Qinghai Zhang、Yu Fu、Yue Weng、Wen-Xu Hong

  DOI：10.1055/s-0030-1259912

  日期：2011.4

  A highly efficient synthesis of unsaturated 1-monoacyl glycerols was established to fulfill the pressing need for materials that form lipidic mesophases utilized in membrane protein crystallization.

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。