(E)-N-benzyl-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide | 1281922-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide；4-Benzyl-1-(pyridin-2-ylmethylidene)thiosemicarbazide；1-benzyl-3-[(E)-2-pyridylmethyleneamino]thiourea；1-benzyl-3-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 1281922-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄S
• 分子量: 270.358
• InChiKey: QQVHGUFLVAECFU-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-N-benzyl-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚片段作为有效和选择性抗癌剂的新型硫半脲类衍生物。

  摘要：

  高效，安全的抗癌药物的研发仍在促进人类健康。在本报告中，设计并合成了一系列新型的含吲哚片段的硫半碳环素衍生物。大多数化合物对PC3，MGC803和EC109细胞系均表现出优异的抗增殖活性，且IC50（0.14-12μM）低。特别地，化合物5j可以选择性地抑制三个测试的肿瘤细胞中的PC3细胞，IC50值为0.14μM，这可能归因于将吲哚片段引入TSC结构后的协同作用。同时，与3-AP和DPC相比，化合物5j在PC3细胞中对两种正常的WPMY-1和GES-1细胞系表现出更高的选择性。我们还发现5j可以有效抑制PC3细胞增殖，定植并诱导细胞凋亡。更重要的是，5j可能通过阻止EMT过程来显着抑制迁移和侵袭，但对细胞周期没有影响。总体而言，我们的研究结果表明，具有吲哚硫半脲的结构的5j可以用作进一步优化和开发的有用的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111764

文献信息

• Novel thiosemicarbazone derivatives containing indole fragment as potent and selective anticancer agent
  作者：Zhangxu He、Hui Qiao、Feifei Yang、Wenjuan Zhou、Yunpeng Gong、Xinhui Zhang、Haojie Wang、Bing Zhao、Liying Ma、Hong-min Liu、Wen Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111764

  日期：2019.12

  are still on the way to human health. In this report, a series of novel thiosemicarbazone derivatives containing indole fragment were designed and synthesized. Most compounds exhibited excellent antiproliferative activity against PC3, MGC803 and EC109 cell lines with low micromolar IC50 (0.14-12μM). Especially, compound 5j can selectively inhibit PC3 cells in three tested tumor cells with IC50 value of

  高效，安全的抗癌药物的研发仍在促进人类健康。在本报告中，设计并合成了一系列新型的含吲哚片段的硫半碳环素衍生物。大多数化合物对PC3，MGC803和EC109细胞系均表现出优异的抗增殖活性，且IC50（0.14-12μM）低。特别地，化合物5j可以选择性地抑制三个测试的肿瘤细胞中的PC3细胞，IC50值为0.14μM，这可能归因于将吲哚片段引入TSC结构后的协同作用。同时，与3-AP和DPC相比，化合物5j在PC3细胞中对两种正常的WPMY-1和GES-1细胞系表现出更高的选择性。我们还发现5j可以有效抑制PC3细胞增殖，定植并诱导细胞凋亡。更重要的是，5j可能通过阻止EMT过程来显着抑制迁移和侵袭，但对细胞周期没有影响。总体而言，我们的研究结果表明，具有吲哚硫半脲的结构的5j可以用作进一步优化和开发的有用的抗癌药物。
• 4-substituted-1- (arylmethylidene) thiosemicarbazide, 4-substituted-1- (arylcarbonyl) thiosemicarbazide and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045581A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to optionally substituted 4-substituted-1-(arylmethylidene)thiosemicarbazide, 4-substituted-1-(arylcarbonyl)thiosemicarbazide and analogs thereof, represented by the Formulae I and II: 1 wherein A 1 , A 2 , Q and R 1 -R 3 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formulae I and II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及可选取代的4-取代-1-(芳基甲基亚胺基)硫脲、4-取代-1-(芳基羰基)硫脲及其类似物，由式I和II表示：其中A1，A2，Q和R1-R3在此定义。本发明还涉及发现具有式I和II的化合物是caspase激活剂和凋亡诱导剂的发现。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在出现异常细胞的无控制生长和扩散的各种临床情况中的细胞死亡。
• Role of Metalation in the Topoisomerase IIα Inhibition and Antiproliferation Activity of a Series of α-Heterocyclic-N⁴-Substituted Thiosemicarbazones and Their Cu(II) Complexes
  作者：Brian M. Zeglis、Vadim Divilov、Jason S. Lewis

  DOI：10.1021/jm101532u

  日期：2011.4.14

  The topoisomerase-Il alpha inhibition and antiproliferative activity of alpha-heterocyclic thiosemicarbazones and their corresponding copper(II) complexes have been investigated. The Cu-II(thiosemicarbazonato)Cl complexes were shown to catalytically inhibit topoisomerase-Il alpha at concentrations (0.3-7.2 mu M) over an order of magnitude lower than their corresponding thiosemicarbazone ligands alone. The copper complexes were also shown to inhibit the proliferation of breast cancer cells expressing high levels of topoisomerase-Il alpha (SK-BR-3) at lower concentrations than cells expressing lower levels of the enzyme (MCF-7).
• EP1399159A4
  申请人：——

  公开号：EP1399159A4

  公开（公告）日：2007-02-14
• 4-SUBSTITUTED-1-(ARYLMETHYLIDENE)THIOSEMICARBAZIDE, 4-SUBSTITUTED-1-(ARYLCARBONYL)THIOSEMICARBAZIDE AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：EP1399159A1

  公开（公告）日：2004-03-24