3-isopropyl-2-methyl-2-(2-methylenebutyl)cyclopentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-2-methyl-2-(2-methylenebutyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-2-(2-methylidenebutyl)-3-propan-2-ylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: CWSCCKXLNMFRKD-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-1-[di(o-tolyl)methyl]-3-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 三溴化磷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R*,3R*)-2-(2-Ethylallyl)-3-isopropyl-2-methylcyclopentanone 、 3-isopropyl-2-methyl-2-(2-methylenebutyl)cyclopentan-1-one 、 3-isopropyl-2-methyl-2-(2-methylenebutyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂到2取代的烯酮的连续不对称共轭加成和镁-乙醇酸盐的捕获形成连续的第四纪和第三纪立体中心

  摘要：

  本文对Grignard试剂向α-取代的环烯酮的不对称共轭加成（ACA）进行了全面的研究。在阐明最佳实验条件后，检查了格氏试剂和迈克尔受体的范围。二次格氏试剂对2-环戊烯酮的对映选择性更好，而线性和支化格氏试剂对ACA耐受2-甲基环己烯酮。然后研究了导致四元立体中心的连续ACA-烯醇化陷阱。因此，已经测试了许多亲电试剂，从而产生了具有连续α-季和β-叔中心的高度官能化的环酮。据信，这项技术为生物活性天然产物的多用途类萜骨架提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201500292

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition to α-Substituted Enones/Enolate Trapping
  作者：Nicolas Germain、Laure Guénée、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol403104s

  日期：2014.1.3

  An NHC–Cu complex catalyzed the asymmetric conjugate addition (ACA) of various Grignard reagents to nonactivated α-substituted cyclic enones to give 2,3-dialkylated cyclopentanones and cyclohexanones. The Michael addition features the formation of a magnesium enolate intermediate. One-pot diastereoselective trapping of this enolate by alkyl, propargyl, allyl, and benzyl halides led to ketones with

  NHC-Cu络合物催化各种格氏试剂与未活化的α-取代的环烯酮的不对称共轭加成（ACA），得到2,3-二烷基化的环戊酮和环己酮。迈克尔加成物的特征是形成了烯醇镁中间体。通过烷基，炔丙基，烯丙基和苄基卤化物一锅法非对映选择性地捕获该烯醇化物，得到具有连续的α-季和β-叔中心的酮。