3(5)-i-pentylpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3(5)-i-pentylpyrazole
• 英文别名: 3-Isopentyl-1h-pyrazole；5-(3-methylbutyl)-1H-pyrazole
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: MGFXMUZDAUVJGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(5)-i-pentylpyrazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 5.67h， 以93%的产率得到5-(3-methylbutyl)-4-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AS NIK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NIK

  摘要：

  本发明涉及对哺乳动物疗法和/或预防有用的药物，特别是对NF-κB诱导激酶（NIK - 也称为MAP3K14）的抑制剂，用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、包括肥胖和糖尿病在内的代谢性疾病以及自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2018002217A1
• 作为产物：
  描述：

  5-i-pentyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)pyrazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3(5)-i-pentylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑的绿色保护，四氢吡喃基吡唑的热异构化和去保护作用以及高产率的一锅合成3（5）-烷基吡唑†

  摘要：

  我们报告了一种新的合成方法，该方法通过各种功能（包括烷基，卤素，羟基，氨基，叠氮基，羰基和有机元素（例如B，Si） ，P）组。高效合成14种3（5）-烷基吡唑，包括新型异戊基和正十六烷基衍生物，以及1,6-双（吡唑-3（5）-基）己烷，可以说明这种方法。新方法的价值在于发现对吡唑具有绿色（无溶剂和无催化剂的定量保护）保护，然后在同一罐中进行高产率的锂化/烷基化/脱保护顺序。第一次，对应的N-四氢吡喃-2-基（THP）中间体已被分离和表征。在吡唑化学中，将5-烷基-1-（THP）异构体热异构化为3-烷基-1-（THP）异构体是酸催化顺序保护基转换方法的一种有利的绿色替代方法。1,6-双（吡唑-3（5）-基）己烷和5-正十六烷基-1-（四氢吡喃-2-基）吡唑的X射线晶体结构揭示了超分子结构，以非凡的亲和力发光用于水，并在亚烷基桥联的双吡唑类有机溶剂中具有不可预期的不溶性。通过一锅法从吡唑以高收率获得3（5）-烷基吡唑。

  DOI：

  10.1039/c5ra00837a

文献信息

• VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：STAMMERS Timothy

  公开号：US20110230465A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Compounds of formula I: wherein X, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I的化合物：其中X、R2、R3、R5和R6的定义如本文所述，可用作丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• PI-kinase inhibitors with anti-infective activity
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10428060B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Compounds and methods are provided for the treatment of pathogen infections. In some embodiments, the anti-infective compounds have broad spectrum activity against a variety of infective diseases, where the diseases are caused by pathogens containing a basic amino acid PIP-2 pincer (BAAPP) domain that interacts with phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate (PIP-2) to mediate pathogen replication. Also provided are methods of inhibiting a PI4-kinase and methods of inhibiting viral infection. In some embodiments, the compound is a PI4-kinase inhibiting compound that is a 5-aryl-thiazole or a 5-hetereoaryl-thiazole. The subject compounds may be formulated or provided to a subject in combination with a second anti-infective agent, e.g. interferon, ribivarin, and the like.

  本文提供了用于治疗病原体感染的化合物和方法。在一些实施方案中，抗感染化合物对各种感染性疾病具有广谱活性，其中这些疾病是由含有碱性氨基酸 PIP-2 钳子（BAAPP）结构域的病原体引起的，该结构域与磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸（PIP-2）相互作用，介导病原体的复制。还提供了抑制 PI4 激酶的方法和抑制病毒感染的方法。在某些实施方案中，化合物是一种 PI4- 激酶抑制化合物，它是一种 5-芳基噻唑或 5-对位芳基噻唑。主体化合物可与第二种抗感染剂，如干扰素、利比伐林等结合配制或提供给主体。
• Heteroaromatic derivatives as NIK inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US11136311B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present invention relates to pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, and in particular to inhibitors of NF-κB-inducing kinase (NIK—also known as MAP3K14) useful for treating diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders and autoimmune disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders including obesity and diabetes, and autoimmune disorders.

  本发明涉及可用于哺乳动物治疗和/或预防的药物制剂，尤其涉及可用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病等疾病的NF-κB诱导激酶（NIK-又称MAP3K14）抑制剂。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、代谢紊乱（包括肥胖和糖尿病）和自身免疫性疾病等疾病。
• HETEROAROMATIC DERIVATIVES AS NIK INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3478675B1

  公开（公告）日：2020-04-22
• PI-kinase Inhibitors with Broad Spectrum Anti-Infective Activity
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150051193A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Compounds and methods are provided for the treatment of pathogen infections. In some embodiments, the anti-infective compounds have broad spectrum activity against a variety of infective diseases, where the diseases are caused by pathogens containing a basic amino acid PIP-2 pincer (BAAPP) domain that interacts with phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate (PIP-2) to mediate pathogen replication. Also provided are methods of inhibiting a PI4-kinase and methods of inhibiting viral infection. In some embodiments, the compound is a PI4-kinase inhibiting compound that is a 5-aryl-thiazole. The subject compounds may be formulated or provided to a subject in combination with a second anti-infective agent, e.g. interferon, ribivarin, and the like.