5-methoxy-1-(p-tolyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methoxy-1-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Methoxy-1-(4-methylphenyl)indole；5-methoxy-1-(4-methylphenyl)indole
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: JLOOMIOJFOUJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzoyl azide 、 5-methoxy-1-(p-tolyl)-1H-indole 在 dichloro(meso-tetrakis(4-tolyl)porphyrinato)ruthenium(IV) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [RuIV(Por)Cl2]-催化的 C-N 键形成中的 RuV-酰基酰亚胺中间体：光谱表征、反应性和催化反应

  摘要：

  通过酰基硝烯转移的金属催化的 CN 键形成反应最近引起了很多关注，但在这些反应中直接检测所提出的酰基硝烯/酰基酰亚胺 M(NCOR)（R = 芳基或烷基）物质是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了由 [Ru IV (Por)Cl 2 ]/N 3 COR 催化形成 CN 键的 Ru(NCOR) 中间体，这是一种适用于从烯烃形成氮丙啶/恶唑啉、取代吲哚胺化、α -由甲硅烷基烯醇醚形成氨基酮，C(sp 3)−H 键，以及天然产物和碳水化合物衍生物的功能化（产率高达 99%）。实验研究，包括 HR-ESI-MS 和 EPR 测量，加上 DFT 计算，为 Ru(NCOR) 酰基硝烯类化合物作为 Ru V -imido 物种的配方提供了证据。

  DOI：

  10.1002/anie.202100668
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 对氯甲苯 在 [(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Ni(styrene)₂] 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到5-methoxy-1-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  C ？单组分NHC-镍（0）前体催化的吲哚和咔唑与芳族氯化物的N偶联

  摘要：

  描述了一种新的高效的基于镍的方案，用于将吲哚和咔唑与芳族氯化物（最便宜的芳基卤化物）进行N-芳基化反应。该方法可选择性地提供N-（杂）芳基化产物，收率高至高，反应时间短，且无需添加过量的配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500030

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• Efficient and recyclable copper-based MOF-catalyzed N-arylation of N-containing heterocycles with aryliodides
  作者：Zihao Li、Fei Meng、Jie Zhang、Jianwei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1039/c6ob02068b

  日期：——

  Copper-based MOF-199 was used as an efficient heterogeneous catalyst to catalyze cross-coupling reactions between N-containing heterocycles and aryliodides with high yields.

  铜基 MOF-199 被用作一种高效的异相催化剂，可催化含 N 杂环与芳基碘化物之间的交叉偶联反应，且产率高。
• Ruthenium porphyrin catalyzed diimination of indoles with aryl azides as the nitrene source
  作者：Jinhu Wei、Wenbo Xiao、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c3cc49052a

  日期：——

  By using [Ru(TTP)CO] [H2TTP = meso-tetrakis(4-tolyl)porphyrin] as catalyst and aryl azides as the nitrene source, the sp2(C–H) bonds of a series of indoles undergo oxidative C–N bond formation to give unique 2,3-diimination products in good to high yields.

  通过使用[Ru(TTP)CO] [H2TTP = 美索-tetrakis(4-tolyl)porphyrin]作为催化剂，芳基叠氮化物作为氮烯源，一系列吲哚的sp2(C–H)键经历氧化C–N键形成，生成独特的2,3-二亚胺化合物，产率良好至高。
• Ligand and Cu free <i>N</i>-arylation of indoles, pyrroles and benzylamines with aryl halides catalyzed by a Pd nanocatalyst
  作者：Abhijit Paul、Debnath Chatterjee、Srirupa Banerjee、Somnath Yadav

  DOI：10.1039/d0nj02129f

  日期：——

  the N-arylation of aromatic heterocycles like indoles and pyrroles is reported by a Pd nanocatalyst under ligand- and Cu-free conditions. The reaction conditions tolerate several functional groups and work very efficiently for aryl iodides and bromides. Aryl chlorides are also successful as the coupling partners albeit with lower yields. The methodology is also applicable for the N-arylation of aliphatic

  本文中，Pd纳米催化剂在无配体和无铜的条件下报道了芳香族杂环（如吲哚和吡咯）的N-芳基化反应。反应条件可耐受多个官能团，并且对于芳基碘化物和溴化物非常有效地起作用。芳基氯化物也成功地用作偶联伙伴，尽管收率较低。该方法还可用于脂族伯胺的N-芳基化，如苄胺与几种芳基碘化物和溴化物的反应所证明的。可回收的Pd纳米催化剂通过一种异质机理催化反应，已通过多种技术进行了证明，包括三相测试和反应混合物的原位ICP-MS分析。
• Palladium-Catalyzed Direct and Regioselective C−H Bond Functionalization/Oxidative Acetoxylation of Indoles
  作者：Pui Ying Choy、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo101584k

  日期：2011.1.7

  The first general examples of palladium-catalyzed direct and selective oxidative C3-acetoxylation of indoles are presented. The mild reaction conditions (70 °C and with weak base, KOAc) in this indole C−H-acetoxylation are notable.

  提出了钯催化的吲哚的直接和选择性氧化C3-乙酰氧基化的第一个一般实例。吲哚CHH乙酰氧基化反应的温和反应条件（70°C，弱碱，KOAc）是值得注意的。