2-chloromethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloromethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄
• 分子量: 243.647
• InChiKey: ZYFZVBZHJNQYCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 对硝基苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-chloromethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用N-溴代琥珀酰亚胺/ N-氯代琥珀酰亚胺（NBS / NCS）和乙二醇制备酮的α-卤代缩醛的一步

  摘要：

  报道了一种新方法，该方法可以在不使用任何其他催化剂的情况下，一步一步由N-卤代琥珀酰亚胺（NBS / NCS）和乙二醇直接从各种酮制备酮的α-卤代缩醛。研究了溶剂，NBS / NCS和反应温度的影响。在最佳条件下，大多数α-卤代乙缩醛酮的收率为90-100％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.064

文献信息

• Microwave Promoted Acetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：F. Matloubl Moghaddam、A. Sharifi

  DOI：10.1080/00397919508015450

  日期：1995.8

  Aldehydes and ketones are readily acetalized under microwave irradiation with ethylene glycol in the presence of p-toluenesulfonic acid(PTSA), ferric(III) chloride or acidic alumina.
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：Ishii Yutaka

  公开号：US20110288315A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A 2-aryl-2-halomethyl-4-chloromethyl-1,3-dioxolane (A) can be produced conveniently without decreasing its optical purity by reacting an optically active monochlorohydrin and an aryl (halomethyl) ketone (starting materials) with each other in the presence of an acid catalyst. From the optically active compound (A) thus produced, an optically active carboxylic acid (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester and an optically active sulfonic acid (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester (both of which are useful intermediates for the production of ketoconazole) can be produced with good efficiency. An optically active trans-carboxylic acid (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester can be isomerized into its cis-form in the presence of an acid catalyst.
• One-step for the preparation of α-haloacetal of ketones with N-bromosuccinimide/N-chlorosuccinimide (NBS/NCS) and ethylene glycol
  作者：Zubiao Zheng、Bingbing Han、Fang Wu、Tengfei Shi、Jie Liu、Yong Zhang、Jialong Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.064

  日期：2016.12

  A new process that could directly prepare α-haloacetal of ketones from various ketones with N-halosuccinimide (NBS/NCS) and ethylene glycol in one step without any other catalysts was reported. The effects of solvents, NBS/NCS and reaction temperature were investigated. Under the optimal condition, most of α-haloacetals of ketones were obtained in 90–100% yield.

  报道了一种新方法，该方法可以在不使用任何其他催化剂的情况下，一步一步由N-卤代琥珀酰亚胺（NBS / NCS）和乙二醇直接从各种酮制备酮的α-卤代缩醛。研究了溶剂，NBS / NCS和反应温度的影响。在最佳条件下，大多数α-卤代乙缩醛酮的收率为90-100％。