(2S,3R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-tetradecanol | 533923-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-tetradecanol
• CAS: 533923-72-7
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₃
• 分子量: 329.524
• InChiKey: MCSMMHVOMCAPQK-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-tetradecanol 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2-acetamido-3-acetoxy-tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of (+)-Xestoaminol C [(2S, 3R)-2-Amino-3-tetradecanol], a Metabolite of Fiji Sponge,Xestospongiasp., by the Synthesis of Its…

  摘要：

  从Xestospongia属海绵中分离得到的一种逆转录酶抑制剂（+）-xestoaminol C（2-氨基-3-十四烷醇，1）的N,O-二乙酰衍生物，由（S）-丙氨酸合成，并确定其绝对构型为2S, 3R。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.329
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (2S,3R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of (+)-Xestoaminol C [(2S, 3R)-2-Amino-3-tetradecanol], a Metabolite of Fiji Sponge,Xestospongiasp., by the Synthesis of Its…

  摘要：

  从Xestospongia属海绵中分离得到的一种逆转录酶抑制剂（+）-xestoaminol C（2-氨基-3-十四烷醇，1）的N,O-二乙酰衍生物，由（S）-丙氨酸合成，并确定其绝对构型为2S, 3R。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.329

文献信息

• The First Synthesis of 3-epi-Xestoaminol C
  作者：Jihye Choi、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.5012/jkcs.2015.59.3.203

  日期：2015.6.20

  synthesize both isomers, xestoaminol C and 3-epi-xestoaminol C, starting from chiral aziridine. At first we prepared 2-acylaziridine (3) from (2S)-aziridine-2-carboxylate 9 by the known method whose 2S configuration should be ended at the C2 of the final product bearing amine functional group. The hydroxy groups at C3 of the target molecules are 2R in xestoaminol C and 2S in 3-epi-xestoaminol C. Thereby

  从新西兰褐藻Xiphophora chondrophylla分离出的一种新的1-脱氧鞘氨醇3-表-异羟乙氨基C（1）首先通过立体选择性地还原2-酰基氮丙啶然后进行氢解来鉴定其绝对立体化学。鞘氨醇是近两个世纪前描述的一类脂质，其结构特征为长烷基链中的2-氨基-1,3二醇，其中大多数参与细胞结构及其调控。2到目前为止，已分离出数百种鞘氨醇，并鉴定了它们的结构，其中一些具有重要的生物学活性，可以引导新药开发计划。2,3它们中的大多数具有不同数量的碳主链，双键的位置以及烯烃和醇和胺中其他官能团的立体化学。由于鞘氨醇来自丝氨酸和脂肪酸的生物合成来源相同，即使它们的碳骨架不同，它们中的大多数也具有2-氨基-1,3-二醇作为共同的官能团。然而，几乎没有分离出的天然产物，包括sspulosine，4克拉瓦米醇，5 xestoaminol 5a，6和obscuraminol 7仅具有2-氨基-3-醇官能度，