| 1471283-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• CAS: 1471283-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: YFKAESYRPMZZCU-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-(((4aR,6R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)methyl)-3,4-dihydro-2Hpyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled O-Glycosylation with Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation

  摘要：

  The Pd-pi-allyl intermediate in an electron-rich glycal system with poor reactivity is employed as an efficient glycosyl donor. Starting from glucal derived carbonate, various O-glycosides were formed via a palladium-catalyzed reaction through a tandem decarboxylation, proton abstraction, and nucleophilic addition, in good yields with excellent selectivity. Iterative glycosylation with the same strategy may provide an access to complex oligosaccharides.

  DOI：

  10.1021/jo502078c

文献信息

• Direct Umpolung of Glycals and Related 2,3-Unsaturated<i>N</i>-Acetylneuraminic Acid Derivatives Using Samarium Diiodide
  作者：Tien Xuan Le、Caroline Papin、Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/anie.201402891

  日期：2014.6.10

  The umpolung of glycals with samarium diiodide offers a simple route to novel carbohydrate‐derived nucleophilic reagents in a single step using a readily available reductant. The corresponding allyl samarium reagent that arises from the hexose series reacts with ketones at the C3 position with high stereoselectivity; carbon–carbon bond formation takes place only anti to the substituent at the C4 position

  糖与二碘化sa的结合为使用新颖的碳水化合物衍生的亲核试剂提供了一条简单的途径，只需一步即可使用现成的还原剂。由己糖系列产生的相应的烯丙基sa试剂具有很高的立体选择性，可在C3位与酮反应。碳-碳键形成仅发生反到该取代基在所述环二氢吡喃的C4位置。对于唾液酸系列，sa试剂的完全区域和立体选择性偶联过程发生在异头碳原子上，为N-乙酰神经氨酸的α-C-糖苷提供了一种新方法。