1-[(5α,7α)-17-(cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-3-(3-oxobutyl)-6-methoxy-6,14-ethenomorphinan-7-yl]ethanone | 1305213-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-[(5α,7α)-17-(cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-3-(3-oxobutyl)-6-methoxy-6,14-ethenomorphinan-7-yl]ethanone
• 英文别名: 4-[[(1R,2S,6R,14R,15R,19S)-19-acetyl-5-(cyclopropylmethyl)-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,16-tetraen-11-yl]oxy]butan-2-one
• CAS: 1305213-11-9
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₅
• 分子量: 477.601
• InChiKey: TVQBQUKWORKGSV-ZYGOFEOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(cyclopropylmethyl)oripavine ammonium bromide 在 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 1-[(5α,7α)-17-(cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-3-(3-oxobutyl)-6-methoxy-6,14-ethenomorphinan-7-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  谷ip碱季盐的N-去甲基化作用从谷ip碱合成丁丙诺啡

  摘要：

  丁丙诺啡是通过以下顺序从兽皮中合成的，该序列涉及将兽皮中的碳转化为其环丙基甲基季盐，用硫醇盐进行N-脱甲基化为N-环丙基甲基去甲紫罗兰，然后通过先前可获得的方法将该物质转化为标题化合物。新的合成方法避免了以前使用的有毒试剂，时间更短，并且收率相当。提供了所有新化合物的实验数据和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/jo200567n

文献信息

• Synthesis of Buprenorphine from Oripavine via N-Demethylation of Oripavine Quaternary Salts
  作者：Lukas Werner、Ales Machara、David R. Adams、D. Phillip Cox、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/jo200567n

  日期：2011.6.3

  synthesized from oripavine by a sequence involving the conversion of oripavine into its cyclopropylmethyl quaternary salt, N-demethylation with thiolate to N-cyclopropylmethyl nororipavine, and conversion of this material to the title compound by previously available methods. The new synthesis avoids toxic reagents used previously, is shorter, and proceeds in comparable yields. Experimental and spectral data

  丁丙诺啡是通过以下顺序从兽皮中合成的，该序列涉及将兽皮中的碳转化为其环丙基甲基季盐，用硫醇盐进行N-脱甲基化为N-环丙基甲基去甲紫罗兰，然后通过先前可获得的方法将该物质转化为标题化合物。新的合成方法避免了以前使用的有毒试剂，时间更短，并且收率相当。提供了所有新化合物的实验数据和光谱数据。