5-(benzyloxy)-2-formyl-3-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-formyl-3-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-Formyl-3-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate；(2-formyl-3-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₆S
• 分子量: 390.337
• InChiKey: GNRBZTIEWUMBLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-formyl-3-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.35h， 生成 N-(2-(5-(((3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3'-fluoro-3-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  调节分子伴侣并表现出神经保护作用的仿拟药物的开发

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种正在研究中的用于治疗癌症和神经退行性疾病的伴侣蛋白。衍生自新霉素（novologues）的神经保护性Hsp90 C-末端抑制剂包括KU-32和KU-596。这些创新分子调节分子伴侣，并导致热休克蛋白70（Hsp70）的诱导。与酚醛清毒剂KU-596和KU-32相比，“拟诺维制剂”用一个简单的环己基部分取代了合成复杂的酚醛新糖，以保持生物学功效。在这项研究中，我们进一步探索仿拟药物的开发，并使用荧光素酶复性测定，免疫印迹分析，c-jun测定和测量线粒体生物能的测定来评估其功效。这些新的仿拟药物是经过设计和合成的，可诱导Hsp70并改善其生物学活性。仿拟药物发现39e和40a在细胞测定中诱导Hsp70并显示出有希望的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.038
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(benzyloxy)-2-formyl-3-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS
  [FR] 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES

  摘要：

  提供了一些在动物和农业中控制内寄生虫的化合物。此外，还提供了一种通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量来控制动物内寄生虫侵染的方法，以及使用上述化合物或其可接受的盐以及可接受的载体来控制内寄生虫侵染的配方。所述的化合物由以下Markush公式描述：根据上述公式的化合物的典型示例是：

  公开号：

  WO2014149793A1

文献信息

• Modified biphenyl Hsp90 C-terminal inhibitors for the treatment of cancer
  作者：Leah K. Forsberg、Weiya Liu、Jeffrey Holzbeierlein、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.030

  日期：2017.9

  of neurodegenerative diseases and cancer. Neuroprotective Hsp90 C-terminal inhibitors (novologues) contain a biaryl ring system, and include KU-596, which was modified and investigated for potential anti-cancer activity. Incorporation of a benzamide group onto the biaryl novologues in lieu of the acetamide yielded compounds that manifest anti-cancer activity. Further exploration of the central phenyl

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种分子伴侣蛋白，正在临床研究中，用于治疗神经退行性疾病和癌症。具有神经保护作用的Hsp90 C末端抑制剂（创新剂）包含一个联芳基环系统，并包含KU-596，其经过了修饰并针对潜在的抗癌活性进行了研究。将苯甲酰胺基团结合到联芳基酚醛清漆酸酯上以代替乙酰胺，得到表现出抗癌活性的化合物。对中心苯环的进一步探索导致具有增强的抗增殖活性的化合物。本文报道了针对乳腺癌和前列腺癌细胞系的这些新类似物的设计，合成和评估，结果发现8b和10 表现出有效的抗增殖活性和Hsp90客户依赖蛋白的强烈降解。
• 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20150353581A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula: A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些化合物，可用于控制动物和农业中的内寄生虫。此外，还提供了控制动物内寄生虫感染的方法，通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量，以及使用上述化合物或其可接受盐和可接受载体的配方来控制内寄生虫感染。所述的化合物由以下Markush公式描述：上述公式的化合物的典型例子是：上述公式的化合物的典型例子是：
• 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP2970339A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US9617285B2
  申请人：——

  公开号：US9617285B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• [EN] 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014149793A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula:A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些在动物和农业中控制内寄生虫的化合物。此外，还提供了一种通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量来控制动物内寄生虫侵染的方法，以及使用上述化合物或其可接受的盐以及可接受的载体来控制内寄生虫侵染的配方。所述的化合物由以下Markush公式描述：根据上述公式的化合物的典型示例是：