(S)-ethyl-2-ethoxycarbonyl-3-[3-(4-methoxyindolyl)]-3-phenyl-propanoate | 458563-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl-2-ethoxycarbonyl-3-[3-(4-methoxyindolyl)]-3-phenyl-propanoate
• 英文别名: ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-[4-methoxyindol-3-yl]-3-phenyl-propanoate；diethyl 2-((4-methoxy-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)malonate；2-[(S)-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-phenyl-methyl]-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-[(S)-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]propanedioate
• CAS: 458563-96-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: DVFPQMIAKYSRSE-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  548.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl-2-ethoxycarbonyl-3-[3-(4-methoxyindolyl)]-3-phenyl-propanoate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-[(S)-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-phenyl-methyl]-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods for synthesis of 3-amino-1-arylpropyl indoles

  摘要：

  一种方法包括：使用氢化剂对化学式为h的吲哚丙酰胺化合物进行氢化，以形成化学式为i的氨基丙基吲哚化合物，其中m、Ar、R1和R2如本文所定义。本发明的方法制备的化合物可用作单胺再摄取抑制剂，适用于中枢神经系统适应症的治疗。

  公开号：

  US20070135647A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 (3aR,8aS)-2-(3-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,2-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propyl)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(S)-ethyl-2-ethoxycarbonyl-3-[3-(4-methoxyindolyl)]-3-phenyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  伪-C3-对称三恶唑啉的改性及其在吲哚和吡咯与亚烷基丙二酸酯的Friedel-Crafts烷基化反应中的应用

  摘要：

  新的假 C3 对称杂三恶唑啉可以很容易地以克规模以良好的收率制备。它与三氟甲磺酸铜 (II) 的组合在吲哚和亚烷基丙二酸酯之间的不对称 Friedel-Crafts 烷基化中表现出高对映体诱导，ee 高达 97%，产率好到极好。催化剂负载量可以降低到 0.5 mol%，而不会损失对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259721

文献信息

• Sidearm Effect:  Improvement of the Enantiomeric Excess in the Asymmetric Michael Addition of Indoles to Alkylidene Malonates
  作者：Jian Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja026936k

  日期：2002.8.1

  A pseudo-C3-trisoxazoline was designed and synthesized. The improvement of the traditional bisoxazoline into a novel trisoxazoline by a sidearm approach resulted in highly catalytic enantioselective Michael addition of indoles to alkylidene malonates. Excellent catalytic reactivity and enantioselectivity (up to 99% yield and 93% ee) were achieved.

  设计并合成了假-C3-三恶唑啉。通过侧臂方法将传统的双恶唑啉改进为新型三恶唑啉导致吲哚与亚烷基丙二酸酯的高度催化对映选择性迈克尔加成。实现了优异的催化反应性和对映选择性（高达 99% 的产率和 93% 的 ee）。
• N,N′-Dioxide–scandium(III) complex catalyzed highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole to alkylidene malonates
  作者：Yanling Liu、Xin Zhou、Deju Shang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.032

  日期：2010.2

  A highly efficient enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with alkylidene malonates has been developed using chiral N,N'-dioxide LA-scandium(III) complex as the catalyst, giving the corresponding products in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield and 95% ee). The product 3a was facilely converted into several interesting compounds, such as tryptamines, indolepropionic acids and beta-carbolines. It is noteworthy that the seven-membered beta-carboline-like compound has been synthesized for the first time. Based on the crystal structure of the chiral N,N'-dioxide L10-scandium(III) complex, the proposed transition state and possible catalytic cycle were presented to elucidate the reaction mechanism. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHODS FOR SYNTHESIS OF 3-AMINO-1-ARYLPROPYL INDOLES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1957454B1

  公开（公告）日：2011-07-20
• US7598399B2
  申请人：——

  公开号：US7598399B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF 3-AMINO-1-ARYLPROPYL INDOLES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE 3-AMINO-1-ARYLPROPYLE INDOLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007062994A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] A method comprising: hydrogenating an indole propionamide compound of formula h with vitride, to form an aminopropyl indole compound of formula I wherein m, Ar, R¹ and R² are as defined herein. The compounds prepared by the method of the invention are useful as monoamine reuptake inhibitors useful for treatment of CNS indications.
  [FR] La présente invention se rapporte à un procédé qui consiste : à hydrogéner un composé propionamide indole représenté par la formule h avec du vitride, afin de former un composé aminopropyle indole représenté par la formule i, dans laquelle m, Ar, R¹ et R² sont tels que définis dans le descriptif de l'invention. Les composés préparés par le procédé selon l'invention sont utiles en tant qu'inhibiteurs du recaptage des monoamines pour le traitement de troubles du SNC.