4-oxypterosin-E | 121678-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-oxypterosin-E
• 英文别名: 2-(7-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-3-oxo-1,2-dihydroinden-5-yl)acetic acid
• CAS: 121678-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: PCDNGTBWYATBJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxypterosin-E 在 吡啶 、 硼烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,4,6-trimethyl-5-(2-iodoethyl)-7-hydroxy-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  脱嘌呤酰基富烯-DNA 加合物：表征选择性抗肿瘤剂的细胞化学反应

  摘要：

  酰基富烯（AFs）是一类对某些肿瘤细胞具有高毒性的半合成药物，其中一种类似物羟甲基酰基富烯（HMAF）的临床试验正在进行中。AFs 的 DNA 烷基化，由生物还原激活介导，被认为有助于细胞毒性，但相应 DNA 加合物的结构和化学性质尚不清楚。本研究首次提供了 AF 特异性 DNA 加合物的结构特征。在还原酶链烯醛/一种氧化还原酶 (AOR) 的存在下，AF 在与单体核苷的反应以及与裸露或细胞 DNA 的反应中选择性地烷基化 dAdo 和 dGuo，其中 3-烷基-dAdo 显然是最有效的丰富的 AF-DNA 加合物。相应的 3-烷基-腺苷酸加合物的独立化学合成促进了该加合物的表征。此外，在裸露或细胞 DNA 中，获得了由 Ade 与 AF 直接共轭加成，然后水解环丙烷开环导致形成另一种类型加合物的证据，表明存在涉及直接 DNA 烷基化的竞争反应途径的潜力. 主要的 AF-dAdo 和 AF-dGuo

  DOI：

  10.1021/ja0665951
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 四氯化锡 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 4-oxypterosin-E
  参考文献：
  名称：

  脱嘌呤酰基富烯-DNA 加合物：表征选择性抗肿瘤剂的细胞化学反应

  摘要：

  酰基富烯（AFs）是一类对某些肿瘤细胞具有高毒性的半合成药物，其中一种类似物羟甲基酰基富烯（HMAF）的临床试验正在进行中。AFs 的 DNA 烷基化，由生物还原激活介导，被认为有助于细胞毒性，但相应 DNA 加合物的结构和化学性质尚不清楚。本研究首次提供了 AF 特异性 DNA 加合物的结构特征。在还原酶链烯醛/一种氧化还原酶 (AOR) 的存在下，AF 在与单体核苷的反应以及与裸露或细胞 DNA 的反应中选择性地烷基化 dAdo 和 dGuo，其中 3-烷基-dAdo 显然是最有效的丰富的 AF-DNA 加合物。相应的 3-烷基-腺苷酸加合物的独立化学合成促进了该加合物的表征。此外，在裸露或细胞 DNA 中，获得了由 Ade 与 AF 直接共轭加成，然后水解环丙烷开环导致形成另一种类型加合物的证据，表明存在涉及直接 DNA 烷基化的竞争反应途径的潜力. 主要的 AF-dAdo 和 AF-dGuo

  DOI：

  10.1021/ja0665951

文献信息

• Raju, B.; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 712 - 714
  作者：Raju, B.、Rao, G. S. Krishna

  DOI：——

  日期：——