2-(3'-Oxobutyl)-5-methylcyclopentanone | 4304-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3'-Oxobutyl)-5-methylcyclopentanone
• 英文别名: 5-Methyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone；2-(3-Oxo-butyl)-5-methyl-cyclopentanon；2-Methyl-5-(3-oxobutyl)cyclopentan-1-one；2-methyl-5-(3-oxobutyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 4304-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CZQJAZIDZJPSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-Oxobutyl)-5-methylcyclopentanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R^*,4S^*,8R^*,11S^*)-11-Methyltricyclo<6.3.0.0^1,4>undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel rearrangement of 5,6-disubstituted bicyclo[4.2.0]octan-2-ones with aluminum chloride. Application to total synthesis of (.+-.)-5-oxosilphiperfol-6-ene and (.+-.)-silphiperfol-6-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a031
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 1-二乙基氨-3-丁酮 生成 2-(3'-Oxobutyl)-5-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  热-迈克尔反应（I）：取向特征

  摘要：

  曼尼希碱与酮发生热反应，通过看似迈克尔反应的方式生成1，5-二酮。在某些情况下，产物的取向与迈克尔反应中观察到的显着不同，并且在N原子上缺少氢β的曼尼希碱能够通过中间迁移反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96294-5

文献信息

• Duhamel, Pierre; Dujardin, Gilles; Hennequin, Laurent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 387 - 396
  作者：Duhamel, Pierre、Dujardin, Gilles、Hennequin, Laurent、Poirier, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• The thermal-Michael reaction—I
  作者：H.L. Brown、G.L. Buchanan、A.C.W. Curran、G.W. McLay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96294-5

  日期：1968.1

  Mannich bases react thermally with ketones to give 1,5-diketones by what appears to be a Michael reaction. In some cases the orientation of the product differs significantly from that observed in the Michael reaction, and Mannich bases lacking a hydrogen β to the N atom are able to react via an intermediate migration.

  曼尼希碱与酮发生热反应，通过看似迈克尔反应的方式生成1，5-二酮。在某些情况下，产物的取向与迈克尔反应中观察到的显着不同，并且在N原子上缺少氢β的曼尼希碱能够通过中间迁移反应。
• Novel rearrangement of 5,6-disubstituted bicyclo[4.2.0]octan-2-ones with aluminum chloride. Application to total synthesis of (.+-.)-5-oxosilphiperfol-6-ene and (.+-.)-silphiperfol-6-ene
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Masaki Ue、Hiroshi Tsukahara、Toshihiro Shimizu、Tomoya Miyao、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1021/ja00192a031

  日期：1989.5