2-bromo-4-methylphenylcyanamide | 1208070-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methylphenylcyanamide
• 英文别名: (2-Bromo-4-methylphenyl)cyanamide
• CAS: 1208070-80-7
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: LBBHMJJMBIFOGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methylphenylcyanamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-methylbenzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基喹唑啉-4-酮的 区域选择性合成和生物学评估†

  摘要：

  在对-TsOH存在下，在t- BuOH中，在回流下，邻氨基苯甲酸甲酯与N-芳基氰酰胺的反应主要得到3-芳基喹唑啉-4-酮。相比之下，相同的反应物与TMSCl在60°C的t- BuOH中反应，然后在乙醇氢氧化钠水溶液中进行Dimroth重排，仅得到区域异构体2-（N-芳基氨基）喹唑啉-4-酮。N-芳基取代的2-氨基喹唑啉-4-酮的区域选择性合成可以进一步应用于苯并咪唑并[2，1- b ]喹唑啉-12-酮的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob00624e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯基硫脲 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-bromo-4-methylphenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的2-芳基硫烷基-芳基氰酰胺的级联合成

  摘要：

  我们已经开发了配体辅助的铜（I）催化的两个顺序的杂芳基化序列。分子内小号-arylation随后通过分子间Ñ -arylation导致的直接合成Ñ -芳基-2-氨基苯并。然而，在大多数情况下，2-芳基硫烷基-芳基氰酰胺是通过分子内CS键形成，与CS键断裂相关，随后是分子间S键获得的主要产物。-芳基化。与不含配体的反应相比，该配体辅助的反应的选择性有很大不同，并且速率要快得多，从而提供了良好的产物收率。在有或没有配体的协助下，在催化量的铜（I）的辅助下，可以由它们相应的1-取代的硫脲以优异的产率制备各种氰酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000383

文献信息

• A one-pot preparation of cyanamide from dithiocarbamate using molecular iodine
  作者：Jayashree Nath、Bhisma K. Patel、Latonglila Jamir、Upasana Bora Sinha、K. V. V. V. Satyanarayana

  DOI：10.1039/b914283p

  日期：——

  method for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts via a double desulfurization strategy using molecular iodine is disclosed. Dithiocarbamates, by the action of iodine yield isothiocyanates in situ, which on treatment with aqueous NH3 give thioureas. The thioureas so generated undergo further oxidative desulfurization with I2 giving corresponding cyanamides in good yields. Environmental

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。
• Copper-Catalyzed Domino One-Pot Synthesis of 2-(Arylselanyl)arylcyanamides
  作者：Tamminana Ramana、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201100785

  日期：2011.7.26

  Domino C–Se cross-coupling of 2-(iodoaryl)selenoureas with aryl iodides has been accomplished in the presence of a copper(I)–1,1-phenanthroline complex at moderate temperature. The reactions involve intra- and intermolecular C–Se cross-coupling to give the substituted 2-(arylselanyl)arylcyanamides. Aryl iodides having electron-donating and -withdrawing substituents are compatible, affording the targetselanyl

  2-（碘芳基）硒脲与芳基碘化物的多米诺 C-Se 交叉偶联已在铜 (I)-1,1-菲咯啉配合物的存在下在中等温度下完成。该反应涉及分子内和分子间 C-Se 交叉偶联以产生取代的 2-（芳基硒基）芳基氰胺。具有给电子和吸电子取代基的芳基碘是相容的，以高产率提供目标硒基醚。
• Efficient Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective <i>ortho</i>-halogenation of arylcyanamides
  作者：S. N. Murthy Boddapati、Ramana Tamminana、M. Mujahid Alam、Sailaja Gugulothu、Ravi Varala、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1039/d1nj01998h

  日期：——

  2-Halo arylcyanamides have been constructed from cyanamides via Pd(ii)-catalyzed selective ortho-halogenation under moderate reaction conditions.

  使用Pd（ii）催化的选择性邻位卤代反应，在适中的反应条件下，从氰胺制备出2-卤基芳基腙。
• Environmentally Benign One-Pot Synthesis of Cyanamides from Dithiocarbamates Using I₂ and H₂O₂
  作者：Latonglila Jamir、Upasana Bora Sinha、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397911.2010.532276

  日期：2012.4.1

  An environmentally benign reaction is devised for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts using iodine and H2O2.