methyl 3-(2-(benzyloxyimino)-1-methylcyclopentyl)propanoate | 1259430-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(2-(benzyloxyimino)-1-methylcyclopentyl)propanoate
• CAS: 1259430-27-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: DZWWBBNWJYMDBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-(benzyloxyimino)-1-methylcyclopentyl)propanoate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trans-1-(benzyloxy)-4a-methylhexahydro-1H-cyclopenta[b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基内酰胺的区域选择性光化学重排

  摘要：

  N-Mesyloxylactams 可以通过 C-3（通常观察到）或 C-5 迁移进行环收缩。当 C-3 迁移产物具有环应变时会发生 C-5 迁移，但它通常不与 C-3 迁移竞争。C-3 迁移的更大偏好是由于羰基氧原子，它极大地稳定了中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101222
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 methyl 3-(2-(benzyloxyimino)-1-methylcyclopentyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q