3,3,6-trimethyl-4,5,6-trihydro-2H-pentalen-1-one | 72233-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6-trimethyl-4,5,6-trihydro-2H-pentalen-1-one
• 英文别名: 3,3,6-Trimethyl-2,4,5,6-tetrahydro-pentalen-1-one；3,3,6-trimethyl-2,4,5,6-tetrahydropentalen-1-one
• CAS: 72233-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: IEQGUHPWAWGIRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6-trimethyl-4,5,6-trihydro-2H-pentalen-1-one 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAGUETTE L. A.; FRISTAD W. E.; DIME D. S.; BAILEY T. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 15, 3017-3028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 rhodium(III) chloride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.25h， 生成 3,3,6-trimethyl-4,5,6-trihydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020

文献信息

• Vinylsilane mediated regiospecific cyclopentenone annulation of ketones
  作者：William E. Fristad、David S. Dime、Bailey Thomas R、Paquette Leo A

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86247-x

  日期：1979.1

  The development of a new cyclopentenone annulation sequence of general scope which involves Friedel-Crafts acylation of a vinylsilane with an α,β-unsaturated acid chloride followed by Nazarov cyclization is reported.

  据报道，开发了一种新的通用范围的环戊烯酮环化顺序，该顺序涉及乙烯基硅烷与α，β-不饱和酰氯的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）酰化，然后进行纳扎罗夫环化。
• FRISTAD W. E.; DIME D. S.; BAILEY T. R.; PAQUETTE L. A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 22, 1999-2002
  作者：FRISTAD W. E.、 DIME D. S.、 BAILEY T. R.、 PAQUETTE L. A.

  DOI：——

  日期：——