dimethyl 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)pentanedioate | 99762-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)pentanedioate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]acetate
• CAS: 99762-25-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: IDEYTHISOUHFDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)pentanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.91h， 生成 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-N,n'-bis(1-phenylethyl)pentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化中合成第一个手性、官能化桥联间苯二酚：腔内不对称催化的证据

  摘要：

  提出了用于合成第一个手性、桥连间苯二酚的方法，在桥中具有功能性，作为腔内不对称催化的可能位点。使用二乙基锌与苯甲醛的对映选择性加成作为探针反应比较未功能化和功能化线的初步研究为腔内催化提供了令人信服的证据。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400615
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 2, 2, 5, 5, 8, 8-hexamethyl-3, 7-dioxa-2, 8-disilanonane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到dimethyl 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化中合成第一个手性、官能化桥联间苯二酚：腔内不对称催化的证据

  摘要：

  提出了用于合成第一个手性、桥连间苯二酚的方法，在桥中具有功能性，作为腔内不对称催化的可能位点。使用二乙基锌与苯甲醛的对映选择性加成作为探针反应比较未功能化和功能化线的初步研究为腔内催化提供了令人信服的证据。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400615

文献信息

• Acetogenine Isochinolin-Alkaloide, 6. Aufbau und Cyclisierung zentral modifizierter ß-Pentaketone: Synthese monocyclischer Isochinolinalkaloid-Vorstufen
  作者：Gerhard Bringmann

  DOI：10.1002/jlac.198519851102

  日期：1985.11.12

  Biosynthese acetogeniner Isochinolin-Alkaloide, die Cyclisierung des freien ß-Pentaketons 1a zu den monocyclischen Intermediaten 2 und 3a, wird präparativ nachvollzogen. Die hierzu erforderlichen, am mittleren Kohlenstoffatom modifizierten Polyketone 6 werden auf zwei voneinander unabhängigen Wegen dargestellt, zum einen durch Ozonolyse geeignet substituierter Dihydroindane wie 10 und 11, zum anderen durch

  制备乙酸的异喹啉生物碱仍处于推测性生物合成的中心步骤，即游离β-戊酮1a环化成单环中间体2和3a。为此需要在中间碳原子上改性的聚酮6，其以两种独立的方式生产，一方面通过臭氧分解适当地取代的二氢茚满（例如10和11），另一方面通过与酯的双酯缩合而制得。丙酮二价阴离子14在这里首次合成使用。与主体1a本身相反，可以使用改性聚酮6环化成单核二酮2和3。因此，位于中心的保护基团控制环化的方向，但同时也控制形成的芳族化合物的氧合度。
• Synthesis of the First Chiral, Functionalised-Bridged Resorcinarenes in Asymmetric Catalysis: Evidence for Intracavity Asymmetric Catalysis
  作者：Gareth Arnott、Harry Heaney、Roger Hunter、Philip�C.�B. Page

  DOI：10.1002/ejoc.200400615

  日期：2004.12

  presented for synthesis of the first examples of chiral, bridged resorcinarenes with functionality in the bridge as possible sites for intracavity asymmetric catalysis. A preliminary study comparing unfunctionalised with functionalised lines using the enantio selective addition of diethylzinc to benzaldehyde as a probe reaction, provides compelling evidence for intracavity catalysis. ((C) Wiley-VCH

  提出了用于合成第一个手性、桥连间苯二酚的方法，在桥中具有功能性，作为腔内不对称催化的可能位点。使用二乙基锌与苯甲醛的对映选择性加成作为探针反应比较未功能化和功能化线的初步研究为腔内催化提供了令人信服的证据。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。