2-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-5-yl)benzaldehyde | 1201005-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-5-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2,3-Dimethylimidazol-4-yl)benzaldehyde
• CAS: 1201005-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: WNYDXKDAGIIVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-5-yl)benzaldehyde 、 tert-Butyl (3S)-3-{4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}-4-ethoxy-4-oxo-1,4-azaphosphinane-3-carboxylate 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦烷和氮杂膦烷是活化凝血酶激活纤溶抑制剂 (TAFIa) 的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  活化凝血酶可激活纤溶抑制剂 (TAFIa) 的选择性和强效抑制剂有可能增加内源性和治疗性纤溶，并且像纤溶原药物一样发挥作用，而没有大出血的风险，因为它们不会干扰血小板活化或血液止血期间的凝血。因此，TAFIa抑制剂可用于高危患者中风、静脉血栓和肺栓塞的治疗、预防和二级预防。在本文中，我们描述了新型、有效、选择性膦烷和氮杂膦作为 TAFIa 抑制剂的设计、构效关系 (SAR) 和合成。几种高活性氮杂膦表现出有吸引力的特性，适合在血栓形成模型中进一步进行体内功效研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02072
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 邻溴苯甲醛 在 C₁₉H₂₀ClN₂PdSSe⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-5-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含N-杂环卡宾的硫/硒醚的钯配合物：区域选择性CH键芳构化的高效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  本文使用1-（2-（（苯硫基）乙基）-1H-咪唑与苄基溴和溴代二苯甲烷的原子经济反应描述了新型S，C NHC型半钳位配体前体（L1和L2）的合成， 分别。1-（2-（苯基硒基乙基）乙基）-1H-咪唑与2-溴乙基苯基硫化物的类似反应也产生了溴化咪唑鎓（L3），这是新型S，C NHC，Se型钳位配体的前体。采用银-NHC的金属转移途径得到钯络合物[Pd（L1 / L2 -HBr）Cl 2 ]（C1和C2）和[Pd（L3- HBr）Cl] BF 4（C3）。使用多核NMR和HR-MS对溴化咪唑鎓（L1 - L3）和钯配合物（C1 - C3）进行了表征。X射线晶体学验证了配合物C1和C2中的结构和键合。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯配合物C1 - C3已在咪唑的C–H键芳基化催化中进行了探索。该方案在空气中温和的反应条件下运行，在咪唑的C-5位置具有出色的区域选择性C–H键芳基化。发现所有的

  DOI：

  10.1002/ejic.201901259

文献信息

• Dimetallic Palladium‐NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Application for Direct C−H Arylation Reaction of Heteroaromatics with Aryl Chlorides
  作者：Jhen‐Yi Lee、Debalina Ghosh、Ya‐Ting Kuo、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/adsc.201901189

  日期：2020.2.6

  A series of dimetallic palladium(II)‐NHC complexes comprised of 1,4‐naphthalenyl or 9,10‐anthracenyl spacer sandwiched between two imidazole rings was successfully synthesized. These complexes were characterized by 1H and 13C1H} NMR spectroscopy and elemental analysis. The structures of two dimetallic palladium complexes and a related mononuclear palladium complex to be used for comparative studies

  成功合成了一系列由1,4-萘基或9,10-蒽基间隔基夹在两个咪唑环之间的双金属钯（II）-NHC配合物。这些配合物的特征在于1 H和13 C 1 H} NMR光谱法和元素分析。X射线衍射进一步表征了用于比较研究的两种双金属钯配合物和一个相关的单核钯配合物的结构。具有9,10-蒽基连接基的双金属钯配合物在催化杂芳族化合物（咪唑，咪唑[1,2- a]吡啶和噻唑）与各种芳基氯化物，使用1.5摩尔％的中等单钯负载量。它允许有效地使用芳基氯化物来制备芳基化的杂环，以前只能与反应性较强的溴化物对应物接触。重要的是，发现双金属预催化剂的催化活性高于类似的单核配合物。
• Phosphine-free palladium-catalysed direct 5-arylation of imidazole derivatives at low catalyst loading
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.084

  日期：2009.11

  The regioselective 5-arylation of imidazole derivatives with aryl bromides using a low loading of a phosphine-free palladium catalyst gives a simple and economic access to the corresponding 5-arylimidazoles. The choice of the base and of the solvent was found to be crucial to form these products in high yields. Using KOAc as the base, DMAc as the solvent and only 0.5–0.01 mol % Pd(OAc)2 as the catalyst

  使用低负荷的无膦钯催化剂，将咪唑衍生物与芳基溴进行区域选择性的5-芳基化，可简单而经济地获得相应的5-芳基咪唑。发现碱和溶剂的选择对于以高收率形成这些产物是至关重要的。使用KOAc作为碱，使用DMAc作为溶剂，仅使用0.5-0.01 mol％Pd（OAc）2作为催化剂，可以以中等到良好的收率得到目标产物，并带有多种芳基溴化物。芳基溴上的取代基如氟，三氟甲基，甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯或腈是可以接受的。也可以使用立体上稠合的芳基溴化物或杂芳基溴化物。咪唑衍生物上取代基的性质对产率有重要影响。
• Compounds of phosphinanes and azaphosphinanes, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US10654878B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Compounds of formula (I) wherein: Ak1 represents an alkyl chain, X represents —(CH2)m—, —CH(R)—, —N(R)—, —CH2—N(R)—, —N(R)—CH2— or —CH2—N(R)—CH2—, m and R are as defined in the description, R1 and R2 each represent H when X represents —(CH2)m—, —CH(R)—, —N(R)—, —CH2—N(R)— or —N(R)—CH2—, or together form a bond when X represents —CH2—N(R)—CH2—, R3 represents NH2, Cy-NH2, Cy-Ak3-NH2 or piperidin-4-yl, Cy and Ak3 are as defined in the description, R4 and R5, which may be identical or different, each represent H or F, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a TAFIa inhibitor.

  式(I)化合物 其中 Ak1 代表烷基链、 X 代表-(CH2)m-、-CH(R)-、-N(R)-、- -N(R)-、-N(R)- -或- -N(R)- -、 m 和 R 如说明中所定义、 当 X 代表-( )m-、-CH(R)-、-N(R)-、- -N(R)-或-N(R)- -时，R1 和 R2 各自代表 H、 或当 X 代表- -N(R)- -时共同形成键、 R3 代表 NH2、Cy-NH2、Cy-Ak3-NH2 或哌啶-4-基、 Cy和Ak3如描述中所定义、 R4 和 R5 可以相同或不同，各自代表 H 或 F、 它们的光学异构体，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 含有这些成分的医药产品可用于治疗需要 TAFIa 抑制剂的病症。
• COMPOUNDS OF PHOSPHINANES AND AZAPHOSPHINANES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20190031693A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Compounds of formula (I) wherein: Ak 1 represents an alkyl chain, X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)—, N(R)—CH 2 — or —CH 2 —N(R)—CH 2 —, m and R are as defined in the description, R 1 and R 2 each represent H when X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)— or —N(R)—CH 2 —, or together form a bond when X represents —CH 2 —N(R)—CH 2 —, R 3 represents NH 2 , Cy-NH 2 , Cy-Ak 3 -NH 2 or piperidin-4-yl, Cy and Ak 3 are as defined in the description, R 4 and R 5 , which may be identical or different, each represent H or F, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a TAFIa inhibitor.
• [EN] NOVEL PHOSPHINANE AND AZAPHOSPHINANE DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PHOSPHINANES ET AZAPHOSPHINANES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2017121969A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Composés de formule (I) dans laquelle : Ak1 représente une chaîne alkyle, X représente -(CH2)m-, -CH(R)-, -N(R)-,-CH2-N(R)-, –N(R)-CH2-ou -CH2-N(R)-CH2-, m et R sont tels que définis dans la description, R1 et R2 représentent chacun H lorsque X représente -(CH2)m-, -CH(R)-, -N(R)-, -CH2-N(R)- ou –N(R)-CH2-, ou bien forment ensemble une liaison lorsque X représente -CH2-N(R)-CH2-, R3 représente NH2, Cy-NH2, Cy-Ak3-NH2 ou pipéridin-4-yle, Cy et Ak3 sont tels que définis dans la description, R4 et R5, identiques ou différents, représentent chacun H ou F, leurs isomères optiques, ainsi que leurs sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.