(R)-1-adamantan-2-ylamino-2-((R)-2,2-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)propan-2-ol | 1448789-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-adamantan-2-ylamino-2-((R)-2,2-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 1448789-74-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO
• 分子量: 303.488
• InChiKey: WKNKRYWSGFXZOK-SWHBYNJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5R,6S)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.0^4.2]octan-5-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 montmorillonite clay K₁₀ 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-1-adamantan-2-ylamino-2-((R)-2,2-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Compounds Combining Adamantanamine and Monoterpene Fragments and their Antiviral Activity Against Influenza Virus A(H1N1)pdm09

  摘要：

  合成了一类具有金刚烷和单萜骨架的新型含氮化合物。 研究了这些胺类产物对流感病毒A/California/07/09（H1N1）pdm09的抗病毒活性。 引入单萜片段后，金刚烷胺衍生物对耐金刚烷胺病毒的抗病毒活性增强：大多数合成胺的选择性指数均高于利巴韦林和金刚烷胺。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060002

文献信息

• Compounds Combining Aminoadamantane and Monoterpene Moieties: Cytotoxicity and Mutagenic Effects
  作者：Evgeniy Suslov、Konstantin Ponomarev、Artem Rogachev、Michail Pokrovsky、Andrey Pokrovsky、Maria Pykhtina、Anatoly Beklemishev、Dina Korchagina、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.2174/1573406411666150518110053

  日期：2015.9.22

  A series of secondary amines combining monoterpenoid and aminoadamantane moieties have been synthesized. Their cytotoxic activity against human cancer cells CEM-13, MT-4, and U-937 has been studied for the first time. Most of the obtained compounds exhibited a significant cytotoxic activity with the median cytotoxic dose (CTD50) ranging from 6 to 84 µM. The most promising results were obtained for compound 2b which was synthesized from 1-aminoadamantane and (-)-myrtenal and revealed a high activity against all tumor lines used (CTD50 = 12÷21 µM) along with low toxicity with respect to MDCK cells (CTD50 = 1500 µM). The synthesized amines do not exert the genotoxic effect on cells of the biosensor strain based on recombinant E. coli cells bearing the pRAC-gfp plasmid.

  一系列结合单萜类和氨基阿曼坦基团的二级胺已被合成。它们对人癌细胞CEM-13、MT-4和U-937的细胞毒性活性首次进行了研究。大多数合成的化合物表现出显著的细胞毒性活性，中位细胞毒性剂量（CTD50）在6至84 µM之间。化合物2b的结果最为突出，它是由1-氨基阿曼坦和（-）-美尔亭醛合成的，并表现出对所有使用的肿瘤细胞系的高活性（CTD50 = 12÷21 µM），同时对MDCK细胞的毒性较低（CTD50 = 1500 µM）。合成的胺对基于重组大肠杆菌细胞（携带pRAC-gfp质粒）的生物传感器菌株细胞没有诱变毒性作用。