(1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diyl diacetate | 1307887-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: diacetate (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol；[(1R,2R,6S)-2-acetyloxy-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 1307887-00-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: NKVTZDKQMDJRFM-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diyl diacetate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 二异丙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,4R,6S)-4-methoxy-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  一种新的立体选择性方法取代对-Mentha-1,2-二醇中烯丙基羟基以寻找新的抗帕金森病药物

  摘要：

  开发了两种合成对薄荷烯环氧化物 ((1S,5S,6R)-4) 的方法。第一种方法包括氯醇 7 和 NaH 在 THF 中的反应。第二个涉及在相应的二乙酸酯6与叔丁醇钠的反应中形成环氧化物。提出了该反应的一种可能机制来解释环氧化物 (1S,5S,6R)-4 形成的区域特异性和立体特异性中的意外结果。(1S,5S,6R)-4 中的环氧化物环随后被各种 S-和 O-亲核试剂打开。这一系列反应可以立体选择性合成单萜 Prottremine 1 的多种衍生物，Prottremine 1 是一种以其抗帕金森病活性而闻名的化合物，包括有前景的抗帕金森病特性。

  DOI：

  10.3390/molecules28217303
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5R,6S)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.0^4.2]octan-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 及其衍生物对流感 A(H1N1)2009 病毒的抗病毒活性

  摘要：

  合成了许多具有对薄荷烷骨架 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 的单萜新衍生物。在体外研究了 (-)-3 及其衍生物对 A/California/07/09 (H1N1)v 大流行性流感病毒的抗病毒活性。发现化合物 (-)-3 对该病毒具有活性（选择性指数 7.5）；对于单烟酸酯 (+)-6，选择性指数为 17。化合物 6 的绝对构型对其抗病毒活性至关重要。

  DOI：

  10.2174/157018011794839411

文献信息

• A Novel Small Molecule Supports the Survival of Cultured Dopamine Neurons and May Restore the Dopaminergic Innervation of the Brain in the MPTP Mouse Model of Parkinson’s Disease
  作者：Oleg V. Ardashov、Alla V. Pavlova、Arun Kumar Mahato、Yulia Sidorova、Ekaterina A. Morozova、Dina V. Korchagina、Georgi E. Salnikov、Alexander M. Genaev、Oksana S. Patrusheva、Nikolay S. Li-Zhulanov、Tat’yana G. Tolstikova、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00396

  日期：2019.10.16

  mechanism of action. Epoxide 4 was found to robustly promote the survival of cultured dopamine neurons, protect dopamine neurons against toxin-induced degeneration, and trigger the mitogen-activated protein kinase (MAPK) signaling cascade in cells of neuronal origin. Meanwhile, neither the survival-promoting effect nor MAPK activation was observed in non-neuronal cells treated with epoxide 4. In the MPTP mouse

  我们之前发现单萜类化合物 (1 R ,2 R ,6 S )-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1可减轻帕金森氏症的运动表现动物模型中的疾病。在本研究中，我们设计并合成了 (1 R ,2 R ,6 S )-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 的单环氧化物1并评估了它们在帕金森病 MPTP 小鼠模型中的生物活性。我们还评估了这些化合物穿透血脑屏障 (BBB) 的能力。根据这些数据，我们选择了环氧化物4，它有效地恢复了 MPTP 处理的小鼠的运动活动并有效地穿透 BBB，以进一步探索其潜在的作用机制。发现Epoxide 4可有效促进培养的多巴胺神经元的存活，保护多巴胺神经元免受毒素诱导的退化，并在神经元起源的细胞中触发丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 信号级联。同
• Agent for Treating Parkinson's Disease
  申请人：Salahutdinov Nariman Faridovich

  公开号：US20130116319A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to the use of 3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol, its isomers and derivatives, as a compound for Parkinson disease treatment, that can be used in medicine. The compound is highly active, low toxic and can be synthesized from available natural compound α-pinene.

  本发明涉及使用3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）环己-3-烯-1,2-二醇及其异构体和衍生物作为帕金森病治疗的化合物，该化合物可以用于医学。该化合物活性高，毒性低，并可从可获得的天然化合物α-蒎烯合成。
• AGENT FOR TREATING PARKINSON'S DISEASE
  申请人：Obschestvo S Ogranichennoy Otvetstvennostyu "Tomskaya Farmatsevticheskaya Fabrika" (OOO "TFF")

  公开号：EP2517698B1

  公开（公告）日：2017-03-15
• US8809391B2
  申请人：——

  公开号：US8809391B2

  公开（公告）日：2014-08-19