(+/-)-tert-Butyl 4-<3-(diethoxyphosphinyl)propyl>piperazine-2-carboxylate | 146398-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-tert-Butyl 4-<3-(diethoxyphosphinyl)propyl>piperazine-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(3-diethoxyphosphorylpropyl)piperazine-2-carboxylate
• CAS: 146398-95-0
• 化学式: C₁₆H₃₃N₂O₅P
• 分子量: 364.422
• InChiKey: JYHWPHCNSGXGRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tert-Butyl 4-<3-(diethoxyphosphinyl)propyl>piperazine-2-carboxylate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(+/-)-3-(2-羧基哌嗪-4-基)-丙基-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (±)-2-Carboxy-4-(3-phosphonopropyl)piperazine (CPP)

  摘要：

  描述了一条简便快捷的合成N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂2-羧基-4-(3-磷酰基丙基)哌嗪（CPP）的路线，涉及对哌嗪-2-羧酸酯进行选择性的N-4烷基化反应。该方法采用易于获得的起始原料，并适用于多克级量的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26301
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,3-dibromopropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-tert-Butyl 4-<3-(diethoxyphosphinyl)propyl>piperazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (±)-2-Carboxy-4-(3-phosphonopropyl)piperazine (CPP)

  摘要：

  描述了一条简便快捷的合成N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂2-羧基-4-(3-磷酰基丙基)哌嗪（CPP）的路线，涉及对哌嗪-2-羧酸酯进行选择性的N-4烷基化反应。该方法采用易于获得的起始原料，并适用于多克级量的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26301

文献信息

• A Convenient Synthesis of (±)-2-Carboxy-4-(3-phosphonopropyl)piperazine (CPP)
  作者：Derek A. Demaine、Steven Smith、Paul Barraclough

  DOI：10.1055/s-1992-26301

  日期：——

  A short and convenient route to the N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonist 2-carboxy-4-(3-phosphonopropyl)piperazine (CPP), involving selective N-4 alkylation of piperazine-2-carboxylic acid esters, is described. The method uses readily available starting materials and is suitable for multigram quantities.

  描述了一条简便快捷的合成N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂2-羧基-4-(3-磷酰基丙基)哌嗪（CPP）的路线，涉及对哌嗪-2-羧酸酯进行选择性的N-4烷基化反应。该方法采用易于获得的起始原料，并适用于多克级量的合成。