(R)-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-phenyl-1-(4'-methylphenyl)butanone；(3R)-1-(p-Tolyl)-3-phenyl-4,4,4-trifluorobutane-1-one；(3R)-4,4,4-trifluoro-1-(4-methylphenyl)-3-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O
• 分子量: 292.301
• InChiKey: UKBXYRAGZQXNLV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-1-(p-tolyl)but-2-en-1-one 在 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-4,4,4-trifluoro-3-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过离子对碱催化缺电子烯丙醇和醚的立体有择异构化

  摘要：

  已开发出一种用于烯丙醇和烯丙醚异构化的温和碱催化策略。实验和计算研究表明，当存在碱性添加剂时，不需要过渡金属催化剂。与在碱性条件下使用过渡金属的情况一样，仅由碱催化的异构化也遵循立体定向途径。该反应由限速去质子化引发。在烯丙基阴离子和碱的共轭酸之间形成紧密离子对导致手性的有效转移。通过这种机制，烯丙醇中包含的立体化学信息被转移到酮产品中。立体有择异构化也首次适用于烯丙基醚，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08350

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Benzylic Radicals via Ring Opening of Cyclopropanols
  作者：Chao Jiang、Lei Wang、Honggang Zhang、Pinhong Chen、Yin-Long Guo、Guosheng Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.07.003

  日期：2020.9

  trifluoromethylation of aryl-substituted cyclopropanols via a radical ring-opening pathway is reported herein, which provides an easy and straightforward access to structurally diverse β-CF3 ketones in good yields and excellent enantioselectivities under very mild conditions. Critical to the success of the copper-catalyzed radical relay is that a benzylic radical intermediate can be enantioselectively trapped by

  本文报道了经由自由基开环途径的芳基取代的环丙醇的不对称三氟甲基化，其提供了在非常温和的条件下容易且直接地以良好的产率和优异的对映选择性接近结构多样的β- CF 3酮。铜催化自由基继电器成功的关键在于，苄基自由基中间体可以被反应性（L ∗）Cu II CF 3对映选择性地捕获。另外，新型的含喹啉基的双恶唑啉配体在不对称三氟甲基化中起重要作用。
• One-pot relay reduction–isomerization of β-trifluoromethylated-α,β-unsaturated ketones to chiral β-trifluoromethylated saturated ketones over combined catalysts in aqueous medium
  作者：Xuelin Xia、Meng Wu、Ronghua Jin、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c5gc00479a

  日期：——

  Combining Ru-functionalized silica and RuCl(PPh₃)₃ enables one-pot relay reduction-isomerizations of β-CF₃-substituted-α,β-unsaturated ketones to chiral saturated ketones.

  将Ru功能化的二氧化硅和RuCl(PPh3)3结合起来，可以实现一锅法中继还原-异构化反应，将β-CF3取代的α，β-不饱和酮转化为手性饱和酮。
• Base-Catalyzed Stereospecific Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols and Ethers through Ion-Pairing
  作者：Samuel Martinez-Erro、Amparo Sanz-Marco、Antonio Bermejo Gómez、Ana Vázquez-Romero、Mårten S. G. Ahlquist、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/jacs.6b08350

  日期：2016.10.12

  between an allylic anion and the conjugate acid of the base results in efficient transfer of chirality. Through this mechanism, stereochemical information contained in the allylic alcohols is transferred to the ketone products. The stereospecific isomerization is also applicable for the first time to allylic ethers, yielding synthetically valuable enantioenriched (up to 97% ee) enol ethers.

  已开发出一种用于烯丙醇和烯丙醚异构化的温和碱催化策略。实验和计算研究表明，当存在碱性添加剂时，不需要过渡金属催化剂。与在碱性条件下使用过渡金属的情况一样，仅由碱催化的异构化也遵循立体定向途径。该反应由限速去质子化引发。在烯丙基阴离子和碱的共轭酸之间形成紧密离子对导致手性的有效转移。通过这种机制，烯丙醇中包含的立体化学信息被转移到酮产品中。立体有择异构化也首次适用于烯丙基醚，