(S)-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4-hydroxybutyl](methyl)carbamic acid tert-butyl ester | 1266317-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4-hydroxybutyl](methyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4-hydroxybutyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1266317-89-8
• 化学式: C₁₈H₂₅BrN₂O₃
• 分子量: 397.312
• InChiKey: FSPMIWAMIPAIHI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4-hydroxybutyl](methyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (S)-5-bromo-3-(1-methylpyrrolidin-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3-substituted tryptamines as core components of central nervous system drugs and indole natural products

  摘要：

  麦克米伦亚胺离子迈克尔反应和弗里德尔-克拉夫茨类型反应在γ-氨基α，β-不饱和丁醛的应用，可得到相应的β-取代丁醛，收率良好，对映选择性高。该产品可用作合成基于吲哚的中枢神经系统（CNS）药物和天然产物的有用中间体。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0221
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(甲胺基)乙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4-hydroxybutyl](methyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3-substituted tryptamines as core components of central nervous system drugs and indole natural products

  摘要：

  麦克米伦亚胺离子迈克尔反应和弗里德尔-克拉夫茨类型反应在γ-氨基α，β-不饱和丁醛的应用，可得到相应的β-取代丁醛，收率良好，对映选择性高。该产品可用作合成基于吲哚的中枢神经系统（CNS）药物和天然产物的有用中间体。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0221

文献信息

• Applications of Organocatalytic Asymmetric Synthesis to Drug Prototypes—Dual Action and Selective Inhibitors of <i>n</i>-Nitric Oxide Synthase with Activity Against the 5-HT_1D/1B Subreceptors
  作者：Stephen Hanessian、Eli Stoffman、Xueling Mi、Paul Renton

  DOI：10.1021/ol102795g

  日期：2011.3.4

  The scope of MacMillan's organocatalytic asymmetric conjugate addition reaction of indoles and electron-rich aromatics to alpha,beta-unsaturated aldehydes has been extended to the use of 3-amino crotonaldehydes as substrates. The aromatics used include indoles as well as an aniline and a furan. The scope and effect of the groups on nitrogen (R, R') has also been studied. The method has been applied to the concise synthesis of an advanced precursor to S-(+)-1, a drug prototype for the treatment of migraine headaches.
• Enantioselective synthesis of 3-substituted tryptamines as core components of central nervous system drugs and indole natural products
  作者：Stephen Hanessian、Elia J.L. Stoffman

  DOI：10.1139/cjc-2012-0221

  日期：2013.1

  Application of the MacMillan iminium ion Michael and Friedel–Crafts type reactions to γ-amino α,β-unsaturated butanals led to the corresponding β-substituted butanals in good yields and high enantioselectivities. The products could be useful intermediates in the synthesis of indole-based central nervous system (CNS) drugs and natural products.

  麦克米伦亚胺离子迈克尔反应和弗里德尔-克拉夫茨类型反应在γ-氨基α，β-不饱和丁醛的应用，可得到相应的β-取代丁醛，收率良好，对映选择性高。该产品可用作合成基于吲哚的中枢神经系统（CNS）药物和天然产物的有用中间体。