tert-butyl 4-acetyl-5-oxohexanoate | 1246022-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 4-acetyl-5-oxohexanoate
• CAS: 1246022-11-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: QCCVKVJKRXOZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-acetyl-5-oxohexanoate 在 boron trioxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  姜黄素衍生的新配体及其对Ga 3+，Fe 3+和Cu 2+的亲和力：溶液中络合物形成和稳定性的光谱研究†

  摘要：

  四个取代的姜黄素（CUR）衍生的配体K3T在溶液中的金属络合能力是由于–CH 2 CH 2 COO t Bu支链插入CUR的双酮部分的中心原子上以及相关的具有可变间位和检查了外围芳环上的对位取代基（OH，OMe，H，OCOCH 3）。这些分子可以充当新的螯合剂，具有与CUR相当的生物学特性但具有改善的稳定性。实际上，姜黄素代表了开发针对包括阿尔茨海默氏病在内的多种疾病的新型治疗剂的新观点。CUR具有神经保护特性，其作用的可能机制与对内源性金属离子Fe 3+和Cu 2+的络合能力有关。K3T衍生物保留了溶剂依赖性的二酮-酮烯醇互变异构现象，并且在水溶液中普遍存在双酮形式。与CUR相比，它们在模拟的生理条件下（pH = 7.4的磷酸盐缓冲液）显示出增强的稳定性。，以及对人结肠癌细胞HCT116的相似或什至更高的抗增殖活性。金属离子的加入会导致烯醇化的质子解离，形成螯合物，并使互变异构平衡移向酮

  DOI：

  10.1039/c8nj00535d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸叔丁酯 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到tert-butyl 4-acetyl-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  姜黄素衍生的新配体及其对Ga 3+，Fe 3+和Cu 2+的亲和力：溶液中络合物形成和稳定性的光谱研究†

  摘要：

  四个取代的姜黄素（CUR）衍生的配体K3T在溶液中的金属络合能力是由于–CH 2 CH 2 COO t Bu支链插入CUR的双酮部分的中心原子上以及相关的具有可变间位和检查了外围芳环上的对位取代基（OH，OMe，H，OCOCH 3）。这些分子可以充当新的螯合剂，具有与CUR相当的生物学特性但具有改善的稳定性。实际上，姜黄素代表了开发针对包括阿尔茨海默氏病在内的多种疾病的新型治疗剂的新观点。CUR具有神经保护特性，其作用的可能机制与对内源性金属离子Fe 3+和Cu 2+的络合能力有关。K3T衍生物保留了溶剂依赖性的二酮-酮烯醇互变异构现象，并且在水溶液中普遍存在双酮形式。与CUR相比，它们在模拟的生理条件下（pH = 7.4的磷酸盐缓冲液）显示出增强的稳定性。，以及对人结肠癌细胞HCT116的相似或什至更高的抗增殖活性。金属离子的加入会导致烯醇化的质子解离，形成螯合物，并使互变异构平衡移向酮

  DOI：

  10.1039/c8nj00535d

文献信息

• Synthesis and Tautomerism of Curcumin Derivatives and Related Compounds
  作者：Hiroyasu Taguchi、Daijiro Yanagisawa、Shigehiro Morikawa、Koichi Hirao、Nobuaki Shirai、Ikuo Tooyama

  DOI：10.1071/ch14464

  日期：——

  ethoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (2a), related to curcumin, and thirteen 4-substituted derivatives were prepared and their keto/enol ratio in DMSO[D6] was determined by 19F NMR because the enolic form of these related curcumins had been shown to bind to amyloid plaques in the Alzheimer brain. The parent compound and the 4-ethoxycarbonyl derivative were almost 100 % in the enolic form that contains

  与姜黄素有关的1,7-双（4'-羟基-3'-三氟甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮（2a）制备了13种4-取代的衍生物，并且它们的酮/烯醇比通过19 F NMR测定DMSO [D6]中的D，因为这些相关姜黄素的烯醇形式已显示与Alzheimer脑中的淀粉样蛋白斑块结合。母体化合物和4-乙氧基羰基衍生物的烯醇形式几乎为100％，其中包含共轭的1，ta，4,6-trien-3-on-5-ol骨架。在具有4-取代的烷基的衍生物中，烯醇化减少至不同的量。尝试通过水解O-甲氧基甲基2m或O-四氢吡喃基氧基2n来制备4-羟丙基衍生物受保护的衍生物导致形成环化产品。还制备了模仿固定的烯醇形式的相关嘧啶化合物6b。
• Total Synthesis of Rhazinilam: Axial to Point Chirality Transfer in an Enantiospecific Pd-Catalyzed Transannular Cyclization
  作者：Zhenhua Gu、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol101523z

  日期：2010.10.1

  A total synthesis of rhazinilam based on a transannular cyclization strategy is described. Using a Heck reaction, the axial chirality of a halogenated 13-membered lactam can be exploited to create the quaternary chiral stereogenic center in the target molecule with high enantiospecificity.

  描述了基于跨环环化策略的 rhazinilam 的全合成。使用 Heck 反应，可以利用卤化 13 元内酰胺的轴向手性在目标分子中创建具有高对映特异性的四元手性立体中心。
• New curcumin-derived ligands and their affinity towards Ga³⁺, Fe³⁺ and Cu²⁺: spectroscopic studies on complex formation and stability in solution
  作者：Luca Rigamonti、Giulia Orteca、Mattia Asti、Valentina Basile、Carol Imbriano、Monica Saladini、Erika Ferrari

  DOI：10.1039/c8nj00535d

  日期：——

  metal ion causes dissociation of the enolic proton creating chelate complexes and shift of the tautomeric equilibrium toward the keto–enol species. The formation of metal complexes was followed and confirmed by both NMR (using Ga3+ as a diamagnetic probe for Fe3+) and UV-visible spectroscopy. All the ligands showed high affinity for Fe3+ and Ga3+, forming M : L 1 : 2 species. In view of therapeutic applications

  四个取代的姜黄素（CUR）衍生的配体K3T在溶液中的金属络合能力是由于–CH 2 CH 2 COO t Bu支链插入CUR的双酮部分的中心原子上以及相关的具有可变间位和检查了外围芳环上的对位取代基（OH，OMe，H，OCOCH 3）。这些分子可以充当新的螯合剂，具有与CUR相当的生物学特性但具有改善的稳定性。实际上，姜黄素代表了开发针对包括阿尔茨海默氏病在内的多种疾病的新型治疗剂的新观点。CUR具有神经保护特性，其作用的可能机制与对内源性金属离子Fe 3+和Cu 2+的络合能力有关。K3T衍生物保留了溶剂依赖性的二酮-酮烯醇互变异构现象，并且在水溶液中普遍存在双酮形式。与CUR相比，它们在模拟的生理条件下（pH = 7.4的磷酸盐缓冲液）显示出增强的稳定性。，以及对人结肠癌细胞HCT116的相似或什至更高的抗增殖活性。金属离子的加入会导致烯醇化的质子解离，形成螯合物，并使互变异构平衡移向酮