1-(di-tert-butylphosphino)-3-methyl-3H-imidazol-1-ium trifluoromethanesulfonate | 1253395-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(di-tert-butylphosphino)-3-methyl-3H-imidazol-1-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-[di(tert-butyl)phosphino]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium triflate；Ditert-butyl-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)phosphane;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1253395-60-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₂₄N₂P
• 分子量: 376.38
• InChiKey: RUNQNTWOARJDBF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(di-tert-butylphosphino)-3-methyl-3H-imidazol-1-ium trifluoromethanesulfonate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.92h， 以77%的产率得到1-(di(tert-butyl)phosphino)-3-methyl-Imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  N-磷酸化的咪唑鎓盐作为2和5磷酸化的咪唑和具有PNCN单元的新型咪唑-2-亚胺的前体

  摘要：

  实验已经证明1-或1，2-二取代的咪唑与二有机基磷（III）卤化物的反应是通过最初形成N-磷酸化的咪唑鎓盐而进行的。用强碱处理这些盐会相应地导致母体咪唑在2或5位发生磷酸化。在先前的情况下，形成咪唑-2-亚基作为中间体。在N1和N3原子上都带有空间要求或/和π供体基团的情况下，将1,3-二取代的咪唑鎓盐与NaN（SiMe 3）2进行去质子化反应可得到新的稳定的N-磷取代的Arduengo型卡宾。

  DOI：

  10.1021/jo101177h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 二叔丁基氯化膦 、 三氟甲磺酸钠 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(di-tert-butylphosphino)-3-methyl-3H-imidazol-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  庞大的N-膦基官能化N-杂环碳烯配体：烯烃复分解的合成，钌配位化学和钌亚烷基络合物

  摘要：

  介绍了钌化学及其在基于N-膦基官能化的N-杂环卡宾配体（NHCP）的催化烯烃复分解中的应用。描述了烷基NHCP Ru的配位化学，并概述了将三甲基甲硅烷基和苯基亚烷基结合到钌亚烷基络合物的几种潜在合成前体中的方法。Ru亚烷基络合物被评估为潜在的烯烃复分解催化剂，并表现出潜在的性能。它们在升高的温度下显示出对于闭环易位和开环易位聚合的催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b00513

文献信息

• N-Phosphorylated Imidazolium Salts as Precursors to 2- and 5-Phosphorylated Imidazoles and New Imidazol-2-ylidenes Featuring the PNCN Unit
  作者：Anatolii P. Marchenko、Heorgii N. Koidan、Anastasiya N. Huryeva、Evgeniy V. Zarudnitskii、Aleksandr A. Yurchenko、Aleksandr N. Kostyuk

  DOI：10.1021/jo101177h

  日期：2010.11.5

  It has been experimentally proven that the reaction of 1- or 1,2-disubstituted imidazoles with diorganylphosphorus(III) halides proceeds via initial formation of N-phosporylated imidazolium salts. Treatment of these salts with strong bases results in phosphorylation of the parent imidazoles at the 2- or 5-positions, correspondingly. In a previous case, imidazol-2-ylidenes are formed as intermediates

  实验已经证明1-或1，2-二取代的咪唑与二有机基磷（III）卤化物的反应是通过最初形成N-磷酸化的咪唑鎓盐而进行的。用强碱处理这些盐会相应地导致母体咪唑在2或5位发生磷酸化。在先前的情况下，形成咪唑-2-亚基作为中间体。在N1和N3原子上都带有空间要求或/和π供体基团的情况下，将1,3-二取代的咪唑鎓盐与NaN（SiMe 3）2进行去质子化反应可得到新的稳定的N-磷取代的Arduengo型卡宾。
• Dinuclear gold(<scp>i</scp>) complexes with <i>N</i>-phosphanyl, N-heterocyclic carbene ligands: synthetic strategies, luminescence properties and anticancer activity
  作者：Gianmarco Trevisan、Valentina Vitali、Cristina Tubaro、Claudia Graiff、Anatoliy Marchenko、Georgyi Koidan、Anastasiia N. Hurieva、Aleksandr Kostyuk、Matteo Mauceri、Flavio Rizzolio、Gianluca Accorsi、Andrea Biffis

  DOI：10.1039/d1dt02444b

  日期：——

  A small library of dinuclear gold(I) complexes with the title ligands has been prepared, encompassing neutral, mono- and dicationic complexes. The luminescence properties of the complexes in the solid state have been evaluated, and it turns out that neutral and monocationic complexes not presenting a rigid metallamacrocyclic structure can exhibit rather strong emissions that extend towards the red region

  已经制备了带有标题配体的双核金 ( I ) 配合物的小型文库，包括中性、单和双阳离子配合物。已经评估了固态配合物的发光特性，结果表明，不呈现刚性金属大环结构的中性和单阳离子配合物可以表现出相当强的发射，向可见光谱的红色区域延伸。复合物的体外抗癌活性也已初步评估；细胞毒性似乎与复杂的亲脂性相关，而对癌细胞的选择性可以通过明智地选择配体而明显增强。
• N-Phosphorylated Azolylidenes: Novel Ligands for Dinuclear Complexes of Coinage Metals
  作者：Anatoliy P. Marchenko、Heorgiy N. Koidan、Anastasiya N. Hurieva、Oleksii V. Gutov、Aleksandr N. Kostyuk、Cristina Tubaro、Samira Lollo、Arianna Lanza、Fabrizio Nestola、Andrea Biffis

  DOI：10.1021/om301051t

  日期：2013.1.28

  Dinuclear silver(I) complexes with bridging N-phosphorylated azolylidene ligands have been synthesized. Subsequent transfer of the ligands to other group 11 metal centers (Cu, Au) has been accomplished, highlighting the usefulness of the silver complexes as an easy to handle, air- and moisture-stable source of these ligands. Preliminary results indicate that dinuclear copper(I) complexes with N-phosphorylated imidazolylidene ligands display notable catalytic efficiency in nitrene transfer reactions.
• Bulky N-Phosphino-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Ruthenium Coordination Chemistry, and Ruthenium Alkylidene Complexes for Olefin Metathesis
  作者：Christopher C. Brown、Frank Rominger、Michael Limbach、Peter Hofmann

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00513

  日期：2015.11.2

  Ruthenium chemistry and applications in catalytic olefin metathesis based on N-phosphino-functionalized N-heterocyclic carbene ligands (NHCPs) are presented. Alkyl NHCP Ru coordination chemistry is described, and access to several potential synthetic precursors for ruthenium alkylidene complexes is outlined, incorporating both trimethylsilyl and phenyl alkylidenes. The Ru alkylidene complexes are evaluated

  介绍了钌化学及其在基于N-膦基官能化的N-杂环卡宾配体（NHCP）的催化烯烃复分解中的应用。描述了烷基NHCP Ru的配位化学，并概述了将三甲基甲硅烷基和苯基亚烷基结合到钌亚烷基络合物的几种潜在合成前体中的方法。Ru亚烷基络合物被评估为潜在的烯烃复分解催化剂，并表现出潜在的性能。它们在升高的温度下显示出对于闭环易位和开环易位聚合的催化活性。