ethyl 2-(4-((6,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-((6,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-((6,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate；ethyl 2-[4-[(9,9-dimethyl-2-oxo-1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-3-yl)methyl]triazol-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₃
• 分子量: 369.423
• InChiKey: MHQNBEAKSLGSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-((6,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到1-((1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗生素天然产物 hunanamycin A：抗沙门氏菌药物的先导鉴定

  摘要：

  本文公开了抗生素天然产物 hunanamycin A 支架周围化合物库的设计和合成及其生物学评价。这些努力导致了先导化合物36的鉴定，它是原始 hunanamycin A 的结构简化类似物，具有令人印象深刻的抗肠沙门氏菌活性，并具有其他可成药特性。此外，在瑞士白化病小鼠中未观察到化合物36的急性经口毒性，剂量高达 2 g/kg。它有可能被开发用于治疗由沙门氏菌引起的食物感染。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114245
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-(4-((6,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  抗生素天然产物 hunanamycin A：抗沙门氏菌药物的先导鉴定

  摘要：

  本文公开了抗生素天然产物 hunanamycin A 支架周围化合物库的设计和合成及其生物学评价。这些努力导致了先导化合物36的鉴定，它是原始 hunanamycin A 的结构简化类似物，具有令人印象深刻的抗肠沙门氏菌活性，并具有其他可成药特性。此外，在瑞士白化病小鼠中未观察到化合物36的急性经口毒性，剂量高达 2 g/kg。它有可能被开发用于治疗由沙门氏菌引起的食物感染。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114245

文献信息

• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160152616A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to novel tricyclic compounds of formula (I) and (II) More particularly, the present invention relates to novel tricyclic compounds of formula (I) and (II) and process of preparation of these compounds from 4,5-di-methyl-o-phenylinediamine. Further, the present invention relates to a process for preparation of tricyclic compound hunanamycin A.

  本发明涉及式（I）和（II）的新型三环化合物。更具体地说，本发明涉及从4,5-二甲基-邻苯二胺制备式（I）和（II）的新型三环化合物的制备方法。此外，本发明还涉及一种制备三环化合物Hunanamycin A的方法。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015004687A4

  公开（公告）日：2015-06-11
• US9822113B2
  申请人：——

  公开号：US9822113B2

  公开（公告）日：2017-11-21
• Antibiotic natural product hunanamycin A: Lead identification towards anti-Salmonella agents
  作者：Rahul D. Shingare、John B. MacMillan、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114245

  日期：2022.6

  Design and synthesis of library of compounds around the antibiotic natural product hunanamycin A scaffold and their biological evaluation are disclosed here. These efforts resulted in identification of a lead compound 36, which is a structurally simplified analogue of original hunanamycin A with impressive activity against Salmonella enterica and possesses other druggable properties. In addition, no

  本文公开了抗生素天然产物 hunanamycin A 支架周围化合物库的设计和合成及其生物学评价。这些努力导致了先导化合物36的鉴定，它是原始 hunanamycin A 的结构简化类似物，具有令人印象深刻的抗肠沙门氏菌活性，并具有其他可成药特性。此外，在瑞士白化病小鼠中未观察到化合物36的急性经口毒性，剂量高达 2 g/kg。它有可能被开发用于治疗由沙门氏菌引起的食物感染。