2-(4-氯苯基)环丙甲醛 | 1422344-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)环丙甲醛
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Chloro-phenyl)-cyclopropanecarbaldehyde；2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1422344-03-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: CVMYPHZJAWTPFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(propylamino)butyl)-1H-indole-2-carboxamide 、 2-(4-氯苯基)环丙甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4-(((2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)methyl)(propyl)amino)butyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为选择性多巴胺D3受体配体的Bitopic 2-Phenylcyclopropylmethylamine（PCPMA）衍生物。

  摘要：

  据报道2-苯基环丙基甲胺（PCPMA）类似物是选择性5-羟色胺2C激动剂。在相同的支架的基础上，我们设计并合成了一系列多巴胺D3R配体的双位衍生物。这些新化合物中的许多对D3R表现出很高的结合亲和力，并且具有出色的选择性。化合物（1R，2R）-22e及其对映异构体（1S，2S）-22e对D3R表现出相当的结合亲和力，但前者是有效的D3R激动剂，而后者则充当拮抗剂。分子对接研究表明，DPM的正构结合口袋中PCPMA部分的结合姿势不同，这可能解释了对映异构体的不同功能。化合物（1R，2R）-30q对D3R具有高结合亲和力（Ki = 2.2 nM），并且具有良好的选择性，以及良好的生物利用度和小鼠的脑部渗透特性。这些结果表明，PCPMA支架可作为胺能GPCR配体设计的优先支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01835
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)环丙甲醛
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为选择性多巴胺D3受体配体的Bitopic 2-Phenylcyclopropylmethylamine（PCPMA）衍生物。

  摘要：

  据报道2-苯基环丙基甲胺（PCPMA）类似物是选择性5-羟色胺2C激动剂。在相同的支架的基础上，我们设计并合成了一系列多巴胺D3R配体的双位衍生物。这些新化合物中的许多对D3R表现出很高的结合亲和力，并且具有出色的选择性。化合物（1R，2R）-22e及其对映异构体（1S，2S）-22e对D3R表现出相当的结合亲和力，但前者是有效的D3R激动剂，而后者则充当拮抗剂。分子对接研究表明，DPM的正构结合口袋中PCPMA部分的结合姿势不同，这可能解释了对映异构体的不同功能。化合物（1R，2R）-30q对D3R具有高结合亲和力（Ki = 2.2 nM），并且具有良好的选择性，以及良好的生物利用度和小鼠的脑部渗透特性。这些结果表明，PCPMA支架可作为胺能GPCR配体设计的优先支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01835

文献信息

• Radical-Cation Vinylcyclopropane Rearrangements by TiO₂ Photocatalysis
  作者：Naoya Maeta、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00544

  日期：2020.5.15

  Radical cation vinylcyclopropane rearrangements by TiO2 photocatalysis in lithium perchlorate/nitromethane solution are described. The reactions are triggered by oxidative single electron transfer, which is followed by immediate ring-opening of the cyclopropanes to generate distonic radical cations as unique reactive intermediates. This approach can also be applied to vinylcyclobutane, leading to the

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过TiO2光催化进行的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。该反应由氧化性单电子转移触发，然后环丙烷立即开环以生成作为唯一反应性中间体的二甲苯基阳离子。这种方法也可以应用于乙烯基环丁烷，从而构建六元环。在初步机理研究的基础上，提出了通过二阶自由基阳离子的逐步机理，并得到密度泛函理论计算的支持。
• Transmission of electronic effects through 2-[donor]-1-[acceptor]-cyclopropane
  作者：Miguel E. Alonso、Sarah V. Pekerar、Maria L. Borgo

  DOI：10.1002/mrc.1260281110

  日期：1990.11

  The through‐ring conjugation between π‐donor and attractor substitutents on vicinal carbons of cyclopropane with the direct participation of the ring was assessed using proton and 13C NMR. Appropriate 1H NMR correlations were obtained between σp and δH of the trimethylene protons. However, aryl through‐space field effects were found to obscure individual conjugative effects. Conversely, the 13C NMR

  使用质子和 13C NMR 评估了环丙烷邻位碳上 π 供体和吸引子取代基之间的环共轭，环直接参与。在三亚甲基质子的 σp 和 δH 之间获得了适当的 1H NMR 相关性。然而，发现芳基空间场效应掩盖了个体共轭效应。相反，13C NMR 数据暗示 π 基团与环发生竞争性共轭，但没有证明共轭效应通过环的 C-1-C-2 键实际传递的存在。
• Au Nanoparticle-Catalyzed Silaboration of Aryl-Substituted Cyclopropyl Aldehydes Forming Rearranged β-Boronate Silyl Enol Ethers
  作者：Vasiliki Kotzabasaki、Marios Kidonakis、Eleni Vasilikogiannaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201901408

  日期：2019.11.24

  2‐Aryl‐substituted cyclopropyl aldehydes undergo an unprecedented Au nanoparticle‐catalyzed silaboration leading to rearranged linear b‐ boronate‐bearing silyl enol ethers. Formation of these products is attributed to the ring opening radical clock rearrangement of the intermediate a ‐cyclopropyl radical into a benzyl radical.

  2-芳基取代的环丙基醛经历了空前的Au纳米粒子催化的硅烷化作用，从而导致重排的线性含b-硼酸酯的甲硅烷基烯醇醚。这些产物的形成归因于中间体α-环丙基自由基转变为苄基自由基的开环自由基时钟重排。
• [EN] AMIDO COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDO ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2005110992A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to inhibitors of 11-ß hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, antagonists of the mineralocorticoid receptor (MR), and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-ß hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and/or diseases associated with aldosterone excess.

  本发明涉及11-ß羟基类固醇脱氢酶类型1的抑制剂、矿皮质激素受体（MR）拮抗剂以及其药物组合物。该发明的化合物可用于治疗与11-ß羟基类固醇脱氢酶类型1的表达或活性以及醛固酮过量相关的各种疾病。
• Novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, their preparation method and their use as fungicides
  申请人：——

  公开号：US20030187267A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention concerns compounds of formula (I) wherein: p=1 or 2; X, X 1 and X 2 represent N or CH═; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent a hydrogen atom, a halogen atom, alkyl, O-alkyl, S—(O) n alkyl, alkenyl, O-alkenyl, S—(O) n alkenyl, alkynyl, O-alkynyl, S—(O) n alkynyl; n=0, 1 or 2, or NO 2 , NH 2 or C═N or R 1 , R 2 , R 3 or R 5 , R 6 form a cycle, or R 4 A can be cycloalkyl, heterocycle, aryl, O-aryl or oxygenated or nitrogenated chain; R 7 represents H, OH, SO 3 H or OPO(OH) 2 ; A and B=hydrogen or oxygenated or nitrogenated chain; C and D=hydrogen, halogen or alkyl or together form with the carbons bearing them a cycle. The compounds of formula (I) have antifungal properties.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中：p＝1或2；X、X1和X2代表N或CH；R1、R2、R3、R4、R5和R6代表氢原子、卤素原子、烷基、O-烷基、S-(O)n烷基、烯基、O-烯基、S-(O)n烯基、炔基、O-炔基、S-(O)n炔基；n＝0、1或2，或NO2、NH2或CnHn或R1、R2、R3或R5、R6形成一个环，或R4A可以是环烷基、杂环、芳基、O-芳基或含氧或含氮链；R7代表H、OH、SO3H或OPO(OH)2；A和B＝氢或含氧或含氮链；C和D＝氢、卤素或烷基，或与它们所带的碳形成一个环。公式(I)的化合物具有抗真菌作用。