2-(4-氯苯基)环丙烷羧酸乙酯 | 91393-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)环丙烷羧酸乙酯
• 中文别名: 2-(4-氯苯基)环丙烷甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 91393-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD03419443
• 分子量: 224.687
• InChiKey: MBJPATUIODMIKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87.5-88.0 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)环丙烷羧酸乙酯 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以78%的产率得到3-(4-氯-苯基)-异噁唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-芳基环丙烷羧酸的酯与亚硝酸的反应。芳基取代的3-乙氧基羰基-4,5-二氢异恶唑和3-乙氧基羰基异恶唑的合成

  摘要：

  2-芳基环丙烷羧酸的酯与原位产生的亚硝酸反应，将亚硝酰基阳离子区域选择性地插入环丙烷环中。根据底物/亚硝基化试剂的比例，反应进行以形成芳基取代的3-乙氧基羰基-4,5-二氢异恶唑或相应的异恶唑。起始2-芳基环丙烷羧酸酯的芳环中取代基的性质和位置影响反应速率，但对三元环上亚硝酰基阳离子的进攻的区域选择性没有影响。对于顺式和反式-2-芳基环丙烷羧酸的酯的2-和4-硝基苯基衍生物，注意到异构体底物的反应性对其立体化学和硝基在芳族环中的位置的依赖性。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0315-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-氯苯基)环丙烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND FOR PREVENTING AND TREATING CORONAVIRUS INFECTION, CONJUGATE THEREOF AND METHOD THEREFOR
  [FR] COMPOSÉ POUR PRÉVENIR ET TRAITER UNE INFECTION À CORONAVIRUS, CONJUGUÉ DE CELUI-CI ET MÉTHODE ASSOCIÉE
  [ZH] 用于预防和治疗冠状病毒感染的化合物及其偶联物和方法

  摘要：

  涉及一种式I所示的化合物或其立体异构体、溶剂化物、水合物、前药、稳定的同位素衍生物、偶联物及药学上可接受的盐；上述化合物和药物偶联物具有很好地抑制SARS-CoV-2冠状病毒3CL蛋白酶的活性，能够用于预防和治疗SARS-CoV-2冠状病毒感染引起的肺炎。

  公开号：

  WO2023125846A1

文献信息

• A transition-metal-free & diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。
• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Soluble Polymer-Supported Ruthenium Porphyrin Catalysts for Epoxidation, Cyclopropanation, and Aziridination of Alkenes
  作者：Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol0259138

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Attachment of poly(ethylene glycol) (PEG) to ruthenium porphyrin via a covalent etheric bond gives soluble polymer-supported ruthenium catalysts 3-5. These catalysts exhibit high reactivity and selectivity toward alkene epoxidation with 2,6-dichloropyridine N-oxide and alkene cyclopropanation with diazo compounds. The application of these catalysts in the synthesis of unstable

  [反应：见正文]聚乙二醇（PEG）通过共价醚键连接到钌卟啉上，得到了可溶性聚合物负载的钌催化剂3-5。这些催化剂对用2，6-二氯吡啶N-氧化物进行的烯烃环氧化和用重氮化合物进行的烯烃环丙烷化表现出高反应性和选择性。已经证明了这些催化剂在不稳定有机化合物的合成中的应用。
• A General Mechanism for the Copper- and Silver-Catalyzed Olefin Aziridination Reactions: Concomitant Involvement of the Singlet and Triplet Pathways
  作者：Lourdes Maestre、W. M. C. Sameera、M. Mar Díaz-Requejo、Feliu Maseras、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja307229e

  日期：2013.1.30

  singlet surfaces, which induce the direct formation of the aziridines, and stereochemistry of the olefin is retained. In the case of copper, a radical intermediate is formed, and this intermediate constitutes the starting point for competition steps involving ring-closure (through a MECP between the open-shell singlet and triplet surfaces) or carbon-carbon bond rotation, and explains the loss of stereochemistry

  从机理的角度研究了由带有氢三(吡唑基)硼酸盐 (Tp(x)) 配体的铜和银配合物催化的烯烃氮丙啶化反应。进行了几种机械探针反应，特别是对取代苯乙烯的竞争实验、烯烃的立体特异性、自由基抑制剂的作用以及自由基时钟的使用。这些实验的数据似乎是矛盾的，因为它们不完全支持先前报道的协同或逐步机制。但是理论计算提供了银和铜系统与不同烯烃的反应曲线，以满足所有实验数据。根据我们从实验和理论研究中收集到的信息，我们提出了一个机械建议。在所有情况下，该反应开始于形成具有某些自由基特性的金属 - 氮烯物种，因此氮丙啶化反应通过自由基机制进行。然而，基于银的系统在三线态和封闭壳单线态表面之间具有最小能量交叉点 (MECP)，这会导致氮丙啶的直接形成，并且保留了烯烃的立体化学。在铜的情况下，形成了自由基中间体，该中间体构成了涉及闭环（通过开壳单线态和三线态表面之间的 MECP）或碳 - 碳键旋转的竞争步骤的起点，
• Transmission of electronic effects through 2-[donor]-1-[acceptor]-cyclopropane
  作者：Miguel E. Alonso、Sarah V. Pekerar、Maria L. Borgo

  DOI：10.1002/mrc.1260281110

  日期：1990.11

  The through‐ring conjugation between π‐donor and attractor substitutents on vicinal carbons of cyclopropane with the direct participation of the ring was assessed using proton and 13C NMR. Appropriate 1H NMR correlations were obtained between σp and δH of the trimethylene protons. However, aryl through‐space field effects were found to obscure individual conjugative effects. Conversely, the 13C NMR

  使用质子和 13C NMR 评估了环丙烷邻位碳上 π 供体和吸引子取代基之间的环共轭，环直接参与。在三亚甲基质子的 σp 和 δH 之间获得了适当的 1H NMR 相关性。然而，发现芳基空间场效应掩盖了个体共轭效应。相反，13C NMR 数据暗示 π 基团与环发生竞争性共轭，但没有证明共轭效应通过环的 C-1-C-2 键实际传递的存在。